上海淪陷后，杜月笙舉家遷入香港。跟著杜月笙來港的家眷中，除了他的妻兒，還有一位沒有任何名分的情人——她就是一代名伶孟小冬。

孟小冬出身于梨園世家，她的祖父、父親、伯、叔都是京劇演員，孟小冬自小耳濡目染，對京劇也是非常喜愛。她從5歲起開始學藝，12歲在無錫首次登臺演出，14歲便與露蘭春、姚玉蘭等名角同臺演出。她以扮演老生而聞名天下，被稱為“冬皇”。

杜月笙與孟小冬的情誼早在1925年就開始了。這年，孟小冬只身前往北平尋求發展，沒多久，就名動京城，與“雙勝班”(由京劇大師余叔巖、楊小樓、荀慧生等人組建)和伶王梅蘭芳形成三足鼎立之勢。杜月笙對孟小冬仰慕不已，于是專程前往北平拜訪，互相留下了不錯的印象。

但不久后，孟小冬就下嫁梅蘭芳，杜月笙也在1929年娶了名伶姚玉蘭。

后來，梅蘭芳與孟小冬鬧離婚，差點鬧到法院，幸由杜月笙出面調解，事情才以梅蘭芳付給孟小冬4萬元生活費而宣告結束。

通過這件事，兩人的關系更進一層。

1934年5月，修葺一新的黃金大劇院重新開業，杜月笙邀請孟小冬前來參加剪彩儀式。孟小冬與杜月笙的四太太姚玉蘭是發小，長大后又情同手足，十分親密。因此，孟小冬一到上海，就被接到了辣斐坊的十八層樓，與姚玉蘭同住。

姚玉蘭知道杜月笙鐘情孟小冬，而她也想充實自己在杜家的力量，以與杜月笙的另外三房太太分庭抗禮。因此，在她的積極撮合下，孟小冬就做了杜月笙的情人。

但孟小冬還有藝術上的追求，因此不愿就此下嫁杜月笙，專心做杜太太。在上海住了一段時間后，她再次返回北平，一邊演出，一邊繼續學藝。

孟小冬一直想拜余叔巖為師，但余叔巖輕易不肯收徒，因此她屢屢被拒。經過漫長的等待，幾經周折，直到1938年，余叔巖才被孟小冬的精誠所動，正式收她為徒。于是，孟小冬成了余叔巖的關門弟子，也是唯一的女弟子。此時的余叔巖已是體弱多病，早就不再登臺。孟小冬守在師父的病床邊，心無旁騖，精心照料。

這讓余叔巖大為感動，他傾囊相授，一招一式務求完美。最終，孟小冬得了余叔巖的真傳，藝術水平大為提高，與當時專扮老生的京劇名伶馬連良、譚富英、楊寶森等人相比，完全不處于下風，于是被尊稱為“冬皇”。

1943年，余叔巖病逝。當時，北平正處于日軍的鐵蹄之下，孟小冬不愿為日本人演出，就以“為師新喪三年”為借口，閉門隱居。此時，杜月笙正避難香港，但對孟小冬念念不忘，經常托人多方輾轉，對她進行資助。

1945年抗戰勝利后，杜月笙一回到上海，就迫不及待地把孟小冬接了過來，兩人開始了半公開的同居生活。

有了孟小冬之后，杜月笙對姚玉蘭再也沒了昔日的熱情，受到冷落的姚玉蘭十分傷心，與孟小冬的關系也漸漸疏遠。

孟小冬向來孤傲如霜，根本不屑于爭風吃醋，此情此景，讓她也傷心不已。于是，她辭別杜月笙，又回到了北平。

直到1947年9月，杜氏門人為杜月笙的六十大壽舉行“祝壽義演”，孟小冬才再次來到上海。

這次義演可謂盛況空前，全中國的京劇名家幾乎都被請了過來。原定五天的演出，在觀眾們的強烈要求下，不得不延遲到十天。

孟小冬在這次演出中獲得了巨大成功，尤其是兩場余派名劇《搜孤救孤》的演出，可謂完美無瑕，把觀眾徹底征服，被一致譽為空前絕后的“廣陵絕響”。

在這次義演中，還有一個小插曲，被上海的大小報紙炒的火熱。那就是孟小冬拒絕與梅蘭芳同臺演出，不僅拒絕同臺，只要有梅蘭芳出現的地方，他就避著。

結果，在10天的演出時間里，孟小冬與梅蘭芳竟連個照面也沒打過。由此可見，在孟小冬的心里，與梅蘭芳已是情斷義絕。

義演結束后，杜月笙非常希望孟小冬能就此留在上海，至少也要在上海待一段時間。可演出結束后的第二天，她就向杜月笙和姚玉蘭告辭，打算回到北平。

這讓杜月笙大感意外，甚至連一度因她而醋意大發的姚玉蘭也忍不住勸道：“留下來吧，至少別這么急著走。”

孟小冬心里想著上次與姚玉蘭發生的齷齪，但口中卻無法啟齒。姚玉蘭畢竟是他的閨中密友，有著幾十年的情誼，冷傲的她不希望再出現那種情況。于是她言不由衷地答道：“思念高堂，不得不歸。”

就這樣，孟小冬又離開了杜月笙。

直到平津戰役爆發后，杜月笙擔心孟小冬的安危，于是讓姚玉蘭以好姐妹的名義修書一封，勸她來上海。

此時的孟小冬正惶惶不可終日，接到姚玉蘭的信后，她考慮再三，終于決定去上海與杜月笙、姚玉蘭團聚。

此時，孟小冬已經四十多歲，他不想再過那種孤苦無依的生活了，她的感情需要找個歸宿。

從此之后，她一直守在杜月笙身旁，再也沒有離開過。

來到香港后，杜月笙的身體每況愈下，哮喘病時有發作，于是孟小冬便擔任起了照顧杜月笙的重任。她就像當年照顧師父余叔巖一樣，無微不至，任勞任怨，讓杜月笙十分感動。杜月笙對她也是十分憐惜。

杜月笙身體略好的時候，就會在堅尼地臺18號舉行清唱小聚，每當這時，孟小冬都會與姚玉蘭清唱幾段，為大家助興。因為孟小冬在，那些旅居香港的名票名伶都紛紛前來參加聚會，如馬連良、趙培鑫、吳必彰、錢培榮等人都是常客。

清唱小聚的時候，大概算是孟小冬來港后為數不多的開心時光。其他的大多數時候，她都是悶悶不樂的。

家中的一應交際應酬、家務事項，都由姚玉蘭負責，輪不到她去管。她所做的，就是照看病中的杜月笙。常年陪伴在病床旁，她的心情之壓抑可想而知。

另外，還有一件讓她無法釋懷的事情加深了這種壓抑：她在杜月笙家中沒有任何名分。

但杜月笙不提此事，她也不好冒然開口，只能在心中憋著。

直到1950年年底，港人謠傳，共產黨要武力收復香港。于是，在顧嘉棠、萬墨林等人的不斷慫恿下，杜月笙有意舉家遷到法國去。

有一天，大家聚在杜月笙的房間里，掰著指頭數算，看看連同顧嘉棠和萬墨林兩家，一共需要多少張護照。當時，顧嘉棠和萬墨林等人都在場。

當杜月笙說“一共要二十七張”的時候，孟小冬當著大家的面淡淡地說了一句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”

全屋子的人都被這句看似不經意的話給驚住了，尤其是杜月笙。他忽然意識到，這些年讓孟小冬受委屈了。

于是他當即決定：盡快與孟小冬舉行婚禮。

此時，姚玉蘭與孟小冬的關系早就不再親密，甚至可以說是敵視。杜月笙放出要與孟小冬結婚的話之后，姚玉蘭立即發動杜月笙的親友們進行勸阻。

杜月笙一概不予理睬，令萬墨林立刻籌備。

由于杜月笙抱病在身，出不了門，婚宴便只好在家中舉行，邀請的也只是杜月笙的至親好友。

盡管場面比較簡樸，但杜月笙堅持要叫最好的酒席。于是，萬墨林便在九龍飯店點了900元港幣一席的菜。

婚宴之上，44歲的孟小冬身穿嶄新的旗袍，依偎在63歲的老新郎身旁，臉上露出了久違的笑容。

此后，杜月笙的子女們一律改口，喊孟小冬為“媽咪”，并一一給“媽咪”施跪拜禮。而作為“改口費”，孟小冬送給兒子、女婿每人一套西裝衣料，送給女兒、媳婦每人一只手表。