根據周枕琴（曾任國民政府軍政部軍需署長）孫子周宏濤的說法，辛亥革命之后，因為革命經費十分困難，孫中山命令黨內同志在上海籌設證券物品交易所。照陳果夫的說法，1920年秋天，孫中山命令中華革命黨同志在上海籌設證券物品交易所，之后，蔣介石找陳果夫，要陳果夫研究這個問題，為了認真思考可行性，陳果夫特地到上海日本人興辦的“取引所”參觀兩次。

蔣介石又命陳果夫糾集朱守梅、周枕琴、趙士林等人商議，籌組上海證券交易所五十四號經紀人號，名稱為“茂新公司”。這“茂新公司”主要經營兩種買賣：一做棉花，一做證券。陳果夫說，因為公司成員認為他比較內行，就推舉他當經理，朱守梅為協理。陳果夫又任命自己的弟弟陳希曾擔任代理人。

蔣介石陳果夫初會

陳果夫為何會成為蔣介石委托經營證券交易所五十四號經紀人，即“茂新公司”的經理呢？這必須略述蔣介石與陳果夫的關系淵源。

據陳果夫回憶，他第一次見到蔣介石，是在1911年冬天。那時，武昌起義已經發生，但是，滿清反動勢力正試圖攻打武漢的革命軍，革命黨中央命令全國各地的黨員到武漢支持，陳果夫就在這時準備去武漢，途經上海時恰遇陳果夫的二叔陳英士臥病在床，在病中仍指揮同志抗清，陳果夫就順道去看望二叔陳英士。蔣介石也在那里，陳英士特為介紹，說蔣介石主要主持杭州方面敢死隊的革命工作。

陳果夫初見蔣介石，留下深刻印象。陳果夫初步評價蔣介石，說他“威毅穩重……，生活嚴肅，……生活有規律”。陳果夫說，自從他的二叔陳英士殉國以后，他常常到二叔生前好友及同志處走訪，發覺這些革命黨人的品性參差不齊，屢見生活不檢點的情形，吸食鴉片、賭錢的也大有人在。可是，陳果夫發覺蔣介石與二叔生前那些同志截然不同，平日談話主題總是圍繞在革命和大局分析。如果談事情談到夜里十點鐘，蔣介石還會趕人走，因為他生活十分有規律，到了時間，他就會請賓客回去，有話明天再談。所以陳果夫對蔣介石是“敬仰之心與日俱進”。

陳果夫受知于蔣介石，其二叔陳英士是很重要的關鍵人物。蔣介石于1907年就讀日本振武學校，第二年，由陳英士介紹加入同盟會。陳英士比蔣介石大九歲，又是同盟會先進同志，蔣介石視陳英士為“盟兄”。日本當局抓革命黨人抓得很厲害，陳英士每星期天都要召集同盟會里的江浙同志秘密聚會，常參與聚會的同志除了陳英士、蔣介石以外，還有蘇玄瑛、張恭、章椊、龔未生、周日章、莊之盤等人。

1912年1月，蔣介石探悉光復會陶成章計議刺殺陳英士，蔣氏認為如果陶成章果真殺死陳英士，將造成“滬軍無主，長江下游必復入混亂態狀”，蔣介石逞其年少之勇，殺死了陶成章，并稱“事后自承其罪”。有過這么一段為盟兄出頭殺仇家的紀錄，陳英士視蔣氏為生死之交，特為介紹侄兒陳果夫給蔣介石認識。

陳英士生前最后幾年，身體不佳，時常臥病。照蔣介石說法，1916年5月18日下午時分，陳英士被袁世凱派的刺客殺死于日本友人山田氏的家里，蔣介石聞訊大慟，親自把陳英士的遺體載送返家，操辦所有喪葬事宜。蔣介石祭陳英士文章中稱：“自今以往，世將無知我之深、愛我之篤，如公者乎！”逐見兩人兄弟感情之深厚。

有著這么一層關系，蔣介石本著愛烏及屋之心對陳英士家屬后輩自然備極照拂。至于為何找陳果夫主持“茂新公司”，其來有自。

商人陳果夫

年輕的陳果夫原本和商業并無淵源，反倒和軍人頗有往來。他的三叔陳藹士在清末南京第九鎮當正參謀，每逢星期日，陳果夫就到南京上第九鎮司令部找陳藹士，那時浙江陸軍小學即將開辦，不僅當軍人的陳藹士鼓勵陳果夫去報考，二叔陳英士也很希望陳果夫去讀浙江陸軍小學，將來可以吸收軍校里的青年干部，加入革命行列。所以，十六歲那年，陳果夫進了陸軍小學，以后又入南京陸軍第四中學。畢業之后，陳果夫大多數時間跟隨陳英士，從事招集軍校學生，組成討袁“奮勇軍”，親歷1913年的討袁運動。

陳英士命陳果夫，招集軍校學生過程中，凡是需要經濟方面支持的，找張靜江商議，有軍事方面的問題，可與蔣介石商量。1913年7月10日到12日，陳果夫一連三天住在蔣介石上海寓所，商量奮勇軍的組織編制，經費預算和人選。奮勇軍發動事變，但并未成功。

1915年12月，陳英士發動肇和兵艦起義，最終也歸失敗。

以上事實可證陳果夫在民國初年主要是跟隨陳英士二叔搞革命及秘密工作（據陳果夫說，從事聯絡通信和內部抄寫等工作），固然不事產業，但有革命黨的經費可以維持一己衣食所需，而等到陳英士1916年5月遇刺猝逝之后，陳果夫頓失所倚，賦閑了好一段時日，一直到1917年冬天，陳果夫經由岳父幫忙，事業上總算有了一新的開端，而這段從商因緣，也成為日后蔣介石囑其經營股票的源起。

陳果夫岳父朱五樓在滬上從事金融業，所以援引不少金融業人脈給陳果夫熟識。朱五樓不忍見女婿賦閑，1918年春天介紹了兩個機會給陳果夫：一是銀行，一是錢莊。陳果夫有意去錢莊歷練，還寫信給蔣介石征求他的意見，蔣介石回信表示，贊成陳果夫學習一些舊的錢莊事務，如此還可以借著錢莊職務掩護革命工作。因之，陳果夫就選擇去了錢莊。

陳果夫進入“晉安錢莊”，先是當助理信房，之后又代理信房。然而，初入錢莊，一個月收入才八元，后來又加了六元，總共才十四元，而每個月他的開銷光是送禮就要十六元，陳果夫窮則變，變則通。他和幾位朋友說明清楚，同時向蔣介石借貸一千多兩銀子作為本錢，目的是“做了一筆洋鈿生意”。不及三個星期，賺進六百幾十兩銀子，解決了第二年個人經濟問題。

在“晉安錢莊”工作的日子里，陳果夫要兼做好幾樁事。在早晨，先是領導許多學徒看洋鈿，接著要處理信房的工作，晚上有時出外訪友，或者做革命黨的工作，或者翻閱有關銀行或經濟學的書籍，或者研究自己感興趣的電感與夢的問題。

經商失敗

1920年7月1日，上海證券物品交易所開幕。是時，陳果夫當經理、朱守梅當協理的上海證券交易所五十四號經紀人號，寶號名稱“茂新公司”也在七月開張了，主要的業務是代客買賣證券、棉花。“茂新”的地址在上海四川路1號3樓80室。

此時，陳果夫是“晉安錢莊”、“茂新公司”兩頭跑，他說，晉安莊經理同意通融少數的款子，做“晉安”、“茂新”之間的金流往來，但要求仍兼著錢莊業務。

誰曉得“茂新”號子開張第一天就賒了本，因為一位上場的代理人場帳不清，讓“茂新”開始就虧了一千七百多元。據陳果夫說，“茂新”號子除了交入證金以外，只有朱守梅拿來股本兩千元，另外還有陳果夫憑個人信用，向“晉安錢莊”周轉了一千兩銀子，所以總的現金也不過才三千數百元，這還包括了開辦費幾百塊錢，虧了一千七百元無異大失血。

“茂新”開張頭幾天，陳果夫等人正是緊張時刻，蔣介石于7月1日游訪普陀山紫竹林西方院、廣福院及法華洞、觀音洞、蓮花洞、般若石等名勝。7月2日，蔣介石游般陀庵、普慧庵，下午搭輪船到寧波。七月四日，蔣介石游罷歸來，回到上海，聽見“茂新”開張虧了大錢，當天蔣的日記里寫道：“今日為組織茂新公司及買賣股票事，頗費經營躊躇也，晚間不能安眠。”

為了避免號子擱淺，“茂新”開革了一名誤事的代理人。因為墊不起本錢，開始采取很保守的經營手法，不敢大肆對外拉生意。

逐漸，“茂新”的經營慢慢上了軌道，股本由一萬元增加到一萬五千元，后來又擴增到三萬元，生意差的時候，一天賺取傭金三十元以上，生意鼎盛的時候，可以到二千余元。后來，陳果夫又和朱守梅等友人組織了一家名叫“鼎新”的號子，做棉紗、金銀生意。陳果夫等人同時做棉花、棉紗、金銀、證券四種大生意，這時“茂新”、“鼎新”真是車水馬龍。據陳果夫的講法，從開始到交易所失敗，營業額總在數萬萬元，傭金收入約為二十余萬元。可是，好景不長，交易所在開辦之后的第三年，風潮突起，累算之后，還虧欠交易所六十萬元左右。

1922年上海交易所風潮，其實就是股市崩盤事件，“茂新”、“鼎新”兩家號子全部停業關門。時光推移，南方的革命形勢有了戲劇化的轉變，蔣介石開始忙于籌辦黃埔軍校，原先在上海流連股票投機生意的黨人，紛紛朝黃埔轉移。

1961年，陳果夫的弟弟陳立夫在美國計劃延請作家撰寫回憶錄。葉公超在一次酒宴場合公然建議陳立夫應將蔣介石當年在上海經營交易所如何失敗一事寫進回憶錄。葉公超的話被國民黨特務傳回臺北，密呈蔣介石，成為葉公超下臺導火線。從這件事看來，蔣介石早年命陳果夫等人在上海炒股票的舊事，在蔣氏心中，委實不是一樁光彩的往事，舊事重提，無異揭其瘡疤，蔣介石豈會善罷干休？