貞觀五年六月，太子少師李綱病逝，唐太宗把教育太子的重任委之于左右庶子于志寧、李百藥的肩上。李百藥針對承乾頗為留心典籍及愛好嬉戲的特點，寫了一篇《贊道賦》，以古來儲君成敗之事來諷諫承乾。唐太宗對此十分賞識，然而李承乾依然故我，于志寧、李百藥只好灰心離職。

唐太宗考慮到李承乾雖有過失，然而仍有可塑的希望，認為只要有名師的指點，總可匡正果實。于是又無色了中書侍郎杜正倫為太子右庶子。杜正倫曾為秦府文學館學士，貞觀初以不畏觸犯逆鱗而聞名朝野，唐太宗起用杜正倫的用意在于“太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎！卿等不可不極諫。”設身處地為承乾著想的用心可謂良苦。這時，承乾腳上患病，不能朝謁，失去了太宗對他教誡、監督的直接機會。于是群小之輩乘虛而入，引誘這個“好聲色”的太子走上了“奢縱日甚”的浪蕩歪道。對于杜正倫的規諫，他全不理睬。杜正倫因而采取了從正面誘導的方針，著力彌補承乾“不聞愛賢好善”的缺陷。

但是屢次開到都沒有奏效，最后只得彈出底牌，想用乃父的私囑來威懾他，冀其震懼，改過自新。但承乾作表奏聞，太宗難堪，只得遷怒與杜正倫，貶為州官，以示懲罰。經此一波三折之后，唐太宗還未完全失去對承乾的希望，又選定當代宿儒孔穎達為太子右庶子，以匡其失。孔穎達堅守諫職，“每犯顏進諫”，面折承乾。承乾的乳母認為措辭過重，孔穎達不為所脅，反而“諫諍愈切”，并借撰《孝經義疏》之機，“因文見義，愈廣規諫之道。”太宗聞訊后，深為嘉納，賜孔穎達帛百匹、黃金十斤。可是承乾還是無動于衷，唐太宗只得另尋名師。貞觀十二年，遷孔穎達為國子祭酒，遂命著名諫臣張玄素為太子右庶子。

李泰是長孫皇后的次子，是承乾的胞弟，貞觀十年，徙封魏王。李泰幼時聰敏絕倫，稍長善作詩文，成人后愛好經籍、輿地之學，深得太宗歡心，由此得寵。李泰的得寵與承乾的失寵大體上是同時發生、交互消長的。而唐太宗對麗臺也是有意心許，并對之偏袒。貞觀十年二月，唐太宗“以泰好文學，禮接士大夫，特命于其府別置文學館，聽自引召學士。”李泰手下文人心領神會太宗的默示，便由司馬蘇帽出面，“勸泰延賓客著書，如古賢王。”于是，李泰奏請撰著《括地志》，物色著作郎曉得眼等四人撰寫。由于唐太宗的大力支持，經費充裕、待遇優厚。“士又文學者多與，而貴游子弟更相因籍，門若市然，”這位李泰奪嫡打響了第一炮。

唐太宗對魏王的寵愛是很明顯的，但他無法在嫡子繼承制與自己的心意之間作出割舍。然而，自貞觀十年至貞觀十六年以來，從唐太宗對魏王泰有意偏袒并著力扶持他的實際行動上來看，唐太宗是有意讓魏王泰再合適的機會到來時成為儲君的。

自武德六年以來，在李建成的主持下，秦王李世民開始被逐次削奪統兵權。此時，東宮周圍也漸漸聚集了一批謀臣猛將，東宮借太子之位開始對秦王府形成彈壓之勢。當時年輕氣盛而性格剛烈的秦王自然不愿看到這種情況，因此常懷戒備之心并伺機反抗。在楊文干事變后，李世民開始認識到，父王始終是堅決挺立建成的，因此他把怨恨之心有太子建成擴大到了父王，這也大概是權力使然吧！后來的玄武門事變是一次十足的政治大冒險，但李世民僥幸成功了。失勢的李淵無奈地退位，轉由李世民執政。然而，李世民的怨恨之心并沒有因此而消除，他依然把流血沖突歸咎于父王的有意偏袒，并頗為自負地認為大哥李建成不具備儲君應有的德行卻枉居其位。誠然，勝利者是沒有錯誤的，只是唐太宗心里始終找不到平衡。即位以后的唐太宗就很少去看望退位的父王，這被很多人看作是“不孝”。可是，極為自尊的唐太宗又怎么肯向父王認錯，他又缺乏“掘地見母”的兩全條件，因此父子二人的心結久久無法釋懷。

十多年后，唐太宗開始面臨當初與父王近似的抉擇，立長還是立賢？他似乎開始理解父王當年的心情：依制——只能立長！可是他又不愿意看到才華橫溢的魏王受到東宮的壓制，因為魏王有他自己年輕時的影子。那么，怎么理順這二者之間的關系呢？或許這是一個未解之謎。糟糕的事情還在玄武門事變上，自己的這種流血政治會不會成為兒子們效仿的對象？這樣，他就更有理由寵愛并呵護魏王，以防止因為怨恨再次發生流血沖突……

其實，事情并沒有這么簡單，這不是百姓的家庭，諾大的帝國都要圍繞這個家庭來運轉。因此，李世民還要想方設法讓自己的宗族上下一致，團結一心。原因很簡單，建立在宗法制基礎上的封建帝國怎么能允許宗族內部的分裂？分裂的宗族又怎么能承擔起李淵父子開創的大唐基業？僅此還遠遠不夠，如何保證百年之后的李唐皇族依舊不受這段歷史的負面影響？史載：“貞觀十六年夏六月初七，唐太宗下詔書回復隱王李建成為隱太子，改封海陵刺王李元吉為巢刺王。”既然恢復了李建成的太子名號，那么李世民的等級還有什么禮制上的依據。唐太宗此舉意欲何為？

貞觀十年正月，唐太宗重新調整了分封子弟十七人為王;二月，除五人因年幼暫不赴任外，其余十二人均下詔遷往諸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官，”由張亮代行都督相州職權。太宗把李泰留在身邊，就含有廢太子的用意在內。貞觀十一年，唐太宗任命禮部尚書王珪兼任魏王李泰的師傅。貞觀十二年，唐太宗聲稱“設無太子，則母弟次立”，暗示魏王泰可以取代承乾。魏征當即表示反對：“殷人尚質，有兄終弟及之義。自周以降，立嫡以長，所以絕庶孽之窺愈，塞禍亂之源體。為國家者，所宜深慎。”并強調，“立嫡以長”是皇位繼承的原則。這令唐太宗很不樂意，但他看到重臣海濱不贊同李泰。于是，次年他特地命宰相房玄齡兼任太子少師，向群臣表示自己對太子地位的重視。

面對重臣的反對，唐太宗最終放棄了立魏王為嗣的打算。他開始限制諸王的權力，弱化諸王的僚佐了，為的是東宮地位的穩固。