具有特殊地勢(shì)的海南，自古就為“海盜”頻繁出沒(méi)之地。如宋代咸淳三年(1267年)，“陳明甫、陳公發(fā)竊據(jù)臨川，自駕雙龍大舟，衣服、器用逾法越制，大收榜文，自號(hào)三巴大王，睥睨軍印，占本軍五十余村稅戶。遠(yuǎn)而漳、潮、恩、廣，近而欽、廉、雷、化，海岸居民歲掠數(shù)百人人外番交易，沿海居民無(wú)寧歲。”

在七八年的時(shí)間里，“二陳”集團(tuán)使得整個(gè)廣東沿海地區(qū)“無(wú)宋歲”，其規(guī)模之大和持續(xù)時(shí)間之長(zhǎng)，比之明代海南的海盜，跡不遜色。

到了明代，海盜活動(dòng)更是達(dá)到高潮。從洪武初年直到明末，海南地區(qū)一方的海盜活動(dòng)從未中斷。有學(xué)者將明代海南出現(xiàn)的海盜活動(dòng)分為三個(gè)階段，即洪武初年到正德年間、嘉靖隆慶時(shí)期以及萬(wàn)歷年間至明末三個(gè)階段。

第一階段：雖無(wú)大規(guī)模海盜活動(dòng)，但倭寇、番寇和海盜在海南頻繁活動(dòng)和騷擾。這一時(shí)期海南地區(qū)的海盜還在發(fā)展時(shí)期，與倭寇尚未合流，沒(méi)有對(duì)明朝政府構(gòu)成重大威脅。第二階段：正是明代海盜尚處于成長(zhǎng)階段，要到下一階段才越來(lái)越顯示出威力。第三階段：從萬(wàn)歷初年起，中國(guó)沿海海盜元兇次第殲滅，而閩廣海盜仍顯活躍，尤其海南海盜其勢(shì)反而轉(zhuǎn)盛。

從嘉靖至萬(wàn)歷前，騷擾海南嚴(yán)重的主要是外來(lái)海寇，而盤(pán)踞本島的海賊以隆慶初年(1568年)興起的李茂一伙為甚。李茂為瓊山人，幼年時(shí)曾被海寇劫掠而販至外地，后返海南加入林容一伙。隆慶初，李茂已多次寇掠澄邁、文昌、崖州等地。

據(jù)《崖州志》載：“隆慶五年五月，海賊李茂，率眾南下，寇崖州”，直到“六年閏二月，李茂率大舡離崖而去”。后來(lái)他又侵犯萬(wàn)州，入博鰲港，攻擊樂(lè)會(huì)、會(huì)同等地。其時(shí)又有海寇許萬(wàn)載入侵臨高等，海南形勢(shì)十分嚴(yán)峻。朝廷特命福建巡撫金事許孚遠(yuǎn)率兵圍剿。此時(shí)李茂假意向政府乞降，表面協(xié)助征討正在侵入臨高的許方載等，實(shí)際卻不斷擴(kuò)充實(shí)力。李茂在海南勢(shì)力發(fā)展很快，僅幾年便已成了“廣東群盜所視以為高下者也”的巨魁，甚而具有“操戈一呼，群艦響應(yīng)”的巨大威力。李茂的海盜活動(dòng)，主要是從事亦商亦盜的珍珠貿(mào)易。其時(shí)海南出產(chǎn)小珍珠，質(zhì)量甚高，成為東南亞市場(chǎng)中的暢銷物品。

珍珠貿(mào)易為李茂一伙贏得巨額財(cái)富，據(jù)《崖州志》所載：“三亞坡瘞銀累累，常為行人所得，相傳為茂瘞云”。可能是李茂在占據(jù)崖州后，曾經(jīng)在三亞坡一帶埋藏大量白銀。后來(lái)李茂被招安，更利用職權(quán)，大肆盜取珠池。

萬(wàn)歷十七年〔1589年〕正月，總督劉繼文兵征討，雖然李茂被擒，但其余黨卻“揚(yáng)帆入海，襲破清瀾城，又犯萬(wàn)州、陵水，毀民居及兵船商舶”。