1901年，奉蔣母之命，14歲的蔣介石與鄰村女子毛福梅，在老家浙江省奉化縣溪口結為夫妻，毛家一邊務農，一邊經商，在當地算是殷實之家，毛福梅的兩個哥哥也進過學堂，讀書識字。

但毛家以傳統女性的標準管教女兒，認為“女子無才便是德”，因此，毛福梅裹著小腳，還不識字，她又比蔣介石大5歲，此時的蔣介石，已讀過9年書，兩人無論在年齡、思想還是在感情上差距都很大。

拜堂成親那天，新娘的花轎被抬到蔣介石家門前時，爆竹齊放，看熱鬧的孩童們一擁而上，爭搶掉在地上的爆竹蒂，蔣介石當時還年幼，他也沖了過去，擠在中間撿個不停，親友見狀哄堂大笑，那時，沒人意識到，這笑聲正是悲劇的種子，事實上，在奉化一直有“新郎拾蒂頭，夫妻難到頭”的俗話。

兩年后，蔣介石到寧波求學，他一度攜毛福梅伴讀，這是夫妻倆最融洽的一段時光，但好景不長，1905年，蔣介石東渡日本求學，從此常年在外，對毛福梅日益冷落。

即使1910年兒子蔣經國出世，也沒能使他們的感情改善，蔣經國3歲那年，蔣介石從上海帶回了一個妾姚冶誠，從那時起，他和毛福梅的婚姻已經名存實亡了。

1921年4月4日，蔣介石給毛福梅的兄長寫了一封信：“……吾今日所下離婚決心乃經十年之痛苦……高明如兄，諒能為我代謀幸福，免我終身之苦痛。”這表明，他離婚的決心已無可動搖。

1921年6月，蔣介石的母親病逝，同年11月28日，蔣介石辦完喪禮，在母親生前常坐的佛堂里，召開了家庭會議。

他拿出事先寫好的紙片，流著眼淚，帶著顫音開始宣讀，這表面上是蔣介石寫給經國、緯國兩個兒子的信，實則是他宣布離棄毛福梅的一封休書：“余葬母既畢，為人子者一生之大事已盡，此后乃可一心致力于革命，更無其他之掛系，余今與爾等生母之離異，余以后之成敗生死，家庭自不致因我而再有波累……今后(既與家人脫離關系)可無此念，而望爾兄弟二人，親親和愛，承志繼先……特此條示經緯兩兒，謹志勿忘，并留為永久紀念。”

蔣介石為何喪母不久便休妻？原來，此時他正在熱烈追求一位上海富商之女陳潔如，僅僅一周后，1921年12月5日，他便在上海和陳潔如舉行了婚禮。

一直到1927年，蔣介石才正式辦妥和毛福梅的離婚手續，因為當時他要迎娶宋美齡，宋家提出了兩個要求：一是蔣介石加入基督教;二是他要遵照基督教教義，不能同時有兩個妻子，必須與原配離婚。

蔣介石回到老家和毛福梅商量離婚事宜，當時，她已經和蔣介石做了26年夫妻，常年照顧蔣氏家族中的人，蔣氏族人認定她就是蔣家人，絕對不能離開蔣家。

因此，兩人采用“離婚不離家”的辦法，毛福梅在法律上不再是蔣介石的妻子，但她仍住在蔣家祖屋，在蔣家族譜上仍有她的名字。

1939年12月12日，侵華日軍轟炸蔣介石老家，毛福梅遇難，終年57歲，蔣經國悲痛難當，在蔣家祖墳厚葬了母親。