后劉備奔袁紹于鄴與云相遇，隨從至荊州，戰博望，出長阪，遷為牙門將軍，僅為一名護衛偏將，隨劉備南定諸郡后，方升為偏將軍，領桂陽太守，而關羽已是襄陽太守、蕩寇將軍，張飛也是宜都太守，征虜將軍，后劉備入蜀，留趙云于荊州，領留營司馬(相當于警備隊長)，專司內務，截江救阿斗就是在此時發生的。隨后由諸葛亮帶趙云朔江而上，入平益州，趙云被封為翊軍將軍，翊，護也，還是一名護衛統領性質的將領。而當時留任荊州的關羽官拜前將軍，假節鉞，董督荊州事。馬超左將軍，假節。張飛為右將軍，假節。黃忠是后將軍，關內侯，連魏延都已是漢中鎮遠將軍，漢中太守，趙云與他們就官位而言，尚差一大截。

劉備稱帝后，關羽已沒，馬超為驃騎將軍，來鄉侯，涼州牧。拜張飛車騎將軍，西鄉侯，領司隸校尉。黃忠已亡，魏延左遷鎮北將軍，都亭侯。次年，方升遷趙云為中護軍，征南將軍，永昌亭侯，后又遷任鎮東將軍，才與魏延平級。后一直未有升遷，倒是在孔明出祁山街亭之敗時，趙云親自斷后，幾路兵馬中唯趙云一路未曾有損失，然而回軍后也因此次戰役失敗，還被貶為鎮軍將軍，后卒于任上。時魏延已是前軍師征西大將軍，假節，南鄭侯，所以趙云終其一生，其位始終不能與關、馬、張、黃相提并論，連魏延都未能超過，自然也就不存在劉備拜他為五虎將一事了。

不過，就趙云而言，其能力與功績與關、張、馬、黃相比，一點也不遜色，甚而有過之，我分兩塊來說。一是功績武略。

劉備在袁紹手下時，密遣趙云私下募得數百人，稱劉左將軍部曲，而“紹不能知”。行事周密之至。

后與夏侯敦戰于博望，生擒其將夏侯蘭，又稟劉備說夏侯蘭明于法律，以為軍正。史曰“云不用自近，其慎慮類如此。”

長阪之役，劉備“棄妻子南走”，而“云身抱弱子，即后主也，保護甘夫人，即后主母也，皆得免難。”

又劉備入川，“以云嚴重，必能整齊，特任掌內事”，原因是“孫夫人以權妹驕豪，多將吳吏兵，縱橫不法”，所以命趙云為留營司馬，后來“夫人內欲將后主還吳，云與張飛勒兵截江，乃得后主還。”再救了一回阿斗，使其免了淪為人質的厄運。

在劉備與曹操爭漢中時，趙云與黃忠劫糧，黃忠過期不回，趙云“將數十騎輕行出圍，迎視忠等，值曹公揚兵大出，云為公前鋒所擊，方戰，其大眾至，勢逼，遂前突其陣，且斗且欲卻。公軍敗，已復合，云陷敵，還趣圍。將張著被創，云復馳馬還營迎著。公軍追至圍，此時沔陽長張翼在云圍內，翼欲閉門拒守，而云入營，更大開門，偃旗息鼓。公軍疑云有伏兵，引去。云擂鼓震天，惟以戎弩於后射公軍，公軍驚駭，自想蹂踐，墮漢水中死者甚多。先主明旦自來至云營圍視昨戰處，曰：“子龍一身都是膽也。”作樂飲宴至暝，軍中號云為虎威將軍。”

而街亭之役后，諸葛亮問鄧芝：“街亭軍退，兵將不復相錄，箕谷軍退，兵將初不相失，何故？”鄧芝說：“云身自斷后，軍資什物，略無所棄，兵將無緣相失。”

從以上幾事，可見趙云一身是膽，武功計略，不亞于關羽等人，只是無緣統軍征戰而已。

第二是他的為人及思維堪稱先公后私，敏于時事，而且甚為周密。

在荊州劉備平南方諸郡時，“從平江南，以為偏將軍，領桂陽太守，代趙范。寡嫂曰樊氏，有國色，范欲以配云。云辭曰：“相與同姓，卿兄猶我兄。”因辭不許。時有人勸云納之，云曰：“范迫降耳，心未可測;天下女不少。”遂不取。范果逃走，云無纖介。”后來定益州，益州既定，時議欲以成都中屋舍及城外圍地桑田分賜諸將。云諫之曰：“霍去病以匈奴未滅，無用家為，今國賊非但匈奴，未可求安也。須天下都定，各反桑梓，歸耕本土，乃其宜耳。益州人民，初罹兵革，田宅皆可歸還，令安居復業，然后可役調，得其歡心。”先主即從之。”

再就是關羽身死后，劉備大怒，整軍東下，趙云諫曰：“國賊是曹操，非孫權也，且先滅魏，則吳自服。操身雖斃，子丕篡盜，當因眾心，早圖關中，居河、渭上流以討兇逆，關東義士必裹策馬以迎王師。不應置魏，先與吳戰;兵勢一交，不得卒解也。”先主不聽，遂東征，留云督江州。先主失利于秭歸，云進兵至永安，吳軍已退。”

而街亭之敗后，因趙云所部是唯一全身而退的，諸葛亮要把軍資余絹分賜將士，趙云說：“軍事無利，何為有賜？其物請悉入赤岸府庫，須十月為冬賜。”亮大善之。

正因為如此，陳壽將趙云與關、張、馬、黃共列為一傳，是為《關張馬黃趙傳》，羅貫中在寫《三國演義》時也把趙云加工夸張為五虎上將，以此彰顯趙云的武功及品德，其實都是相當公平和得人心的。