蔣干在《三國(guó)演義》中描寫(xiě)的相當(dāng)?shù)挠幸馑迹?jiǎn)直成為了周瑜的代言人，每次都被老同學(xué)耍的團(tuán)團(tuán)轉(zhuǎn)，最悲劇的是，一次不夠還來(lái)了兩次。在三國(guó)中，這據(jù)對(duì)前無(wú)僅有。

蔣干，字子翼，漢末三國(guó)時(shí)期的人物，九江（治今安徽壽縣）人。歷史上的蔣干是當(dāng)時(shí)的名士，而羅貫中在歷史小說(shuō)《三國(guó)演義》中則將蔣干刻畫(huà)成了被周瑜所愚弄的小丑形象。

曹操手下的謀士蔣干，這貨為了討好曹操，大展一番身手，準(zhǔn)備去坑自己的老同學(xué)周瑜，他們?cè)?jīng)同窗，感情甚好，于是他向曹操毛遂自薦，要過(guò)江到東吳去作說(shuō)客，勸降周瑜。曹操聞知大喜，說(shuō)道“你若能勸降周瑜，便是我大勝東吳的第一功”，并親自置酒為蔣干送行。

這天，周瑜和部下商議破曹計(jì)策，有人報(bào)告蔣干來(lái)了。周瑜一聽(tīng)，早就知道蔣干所來(lái)目的，設(shè)好套，大擺筵席，并在宴會(huì)上說(shuō)“今日與少年舊友相逢，歡喜不盡，在今日的酒宴上不許提南北之戰(zhàn)的事”，這話把蔣干給堵了，因此蔣干不能在宴會(huì)上提勸降的事情。宴畢，蔣干沒(méi)有完成任務(wù)，于是又乘周瑜睡著，輕輕起身，翻看周瑜的案卷，得知曹軍中的蔡瑁、張?jiān)识④娊o周瑜寫(xiě)了降書(shū)，大為吃驚。后半夜，有人進(jìn)帳叫醒周瑜說(shuō)："曹營(yíng)有人來(lái)了，蔡瑁、張?jiān)收f(shuō)現(xiàn)在還不能下手……"周瑜聽(tīng)罷，躺下又睡。

蔣干把信和情報(bào)交給了曹操。曹操得知后非常憤怒，蔡瑁、張?jiān)试莿⒈硎值紫碌娜耍惕＿€是劉表的小舅子，因此疑心重的曹操早就不信任他倆，于是就斬了蔡瑁、張?jiān)省Ｆ鋵?shí)這一切都是周瑜定下的反間計(jì)。他知道曹軍中只有蔡、張二將精通水戰(zhàn)，便設(shè)下此計(jì)，想借曹操之手殺掉這兩個(gè)人，結(jié)果赤壁一戰(zhàn)，曹操水軍一敗涂地。

坑曹操一次不夠，弱智的間諜蔣干還坑了兩次。赤壁之戰(zhàn)后不久，蔣干又自告奮勇跑去江東做間諜。這次蔣干在江東巧遇龐統(tǒng)，龐統(tǒng)向他抱怨周瑜心眼小，自己在那得不到重用，蔣干說(shuō)，先生您大才，臥龍鳳雛得一而得天下。于是把龐統(tǒng)引薦給曹操，龐統(tǒng)給曹操獻(xiàn)連環(huán)計(jì)，將大小船只搭配成排，首尾用鐵環(huán)連鎖，上鋪寬大木板，此等連環(huán)戰(zhàn)船，任它風(fēng)浪潮水上下，都無(wú)所懼。

曹操聽(tīng)聞大喜，在周瑜火燒赤壁的時(shí)候，曹軍的船只因被鐵鏈鎖著，跑都跑不了，曹軍再次大敗，這就是臥龍龐統(tǒng)獻(xiàn)連環(huán)計(jì)的真正用意，蔣干再一次坑慘了曹操。龐統(tǒng)使用的是歷史上有名的三十六計(jì)之一的連環(huán)計(jì)，“龐統(tǒng)使曹操戰(zhàn)艦勾連，而后縱火焚之，使不得脫。則連環(huán)計(jì)者，其結(jié)在使敵自累，而后圖之。蓋一計(jì)累敵，—計(jì)攻敵，兩計(jì)扣用，以摧強(qiáng)勢(shì)也。”

當(dāng)然歷史上的蔣干可不是這樣，他并沒(méi)有中計(jì)也沒(méi)有死皮賴(lài)臉去算計(jì)周瑜。