廣州陸軍講武學校于1923年底在長沙招生，湖南革命青年陳賡被共產黨組織看中，推薦他去報名考試。

考試時，與陳賡并排而坐一同考試的是宋希濂，兩人很快就攀談起來。1924年春，黃埔軍校正式籌備，陳賡與宋希濂報考皆錄取，講武學校也全校并入黃埔。陳編入黃埔第三隊，宋編入第一隊。

陳賡擔任隊長，是軍校里的活躍分子。當時有一句順口溜：“蔣先云的筆，賀衷寒的嘴，靈不過陳賡的腿”。三人并稱黃埔三杰，讓蔣介石自豪，但他們大搞派系斗爭也很讓校長頭痛。

蔣先云、陳賡率領左派學生組成了“青年軍人聯合會”，賀衷寒等組織了“孫文主義學會”，針鋒相對。陳賡回憶，那時他們一見面就互罵反動派，動手也是常事。有一次蔣介石請黃埔學生吃飯，兩派學生在宴會上就用餐具打起來了。

陳賡的腿之所以聞名黃埔，是說他機靈敏捷，偵察、攻城都能建功。蔣介石見陳賡作戰勇敢，命他率領連隊到總指揮部擔任警衛任務?；葜莨タ撕螅瑬|征軍分頭前進，蔣介石總指揮部所在的第三師遭遇陳炯明部隊主力包圍，全線崩潰，眼看總指揮部就要被攻陷，蔣介石要殺身成仁，陳賡連忙奪下槍，背起蔣介石頂著槍彈就往河邊跑，掩護蔣介石過河到了安全地帶?！吧裥刑！标愘s又徒步160里送求援信。為免路上被人懷疑，他赤手空拳，只拿了一根木拐杖，穿著草鞋不眠不休趕路，翻越一座山峰，終于在第二天下午將信送到第一師周恩來手中，解了蔣介石之圍。據說在延安整風期間，康生說，要不是陳賡救蔣介石，哪用打這么多仗。陳賡反駁道：“那時他死了不就成了革命烈士，跟廖仲愷一樣了？”

這次“挺身護主”，使陳賡在蔣介石心中分量大增。陳賡被調到蔣介石身邊擔任侍從參謀，可任意出入蔣介石住所，一時成為蔣身邊頂尖的紅人。

1926年3月發生“中山艦事件”，國共破裂日漸公開化。數月后，蔣介石在大會上宣布，本校學生凡是跨黨的，必須聲明愿脫離哪一黨。身為蔣介石的得意門生，陳賡的選擇頗受矚目，不少人來勸他脫共，陳賡毫不猶豫地公開共產黨員身份，退出國民黨。

1927年2月，陳賡回國后到南昌的北伐軍總部面見蔣介石。蔣大談北伐軍大好形勢，表示希望陳賡留在自己身邊不要到處跑了，陳賡說，他還要辦一些私事。蔣介石沒有勉強，發給他一筆錢和一個綢子封面的“特別通行證”，持此路牌，隨時可以來見蔣。陳賡永遠沒有使用這張通行證。不久，“四一二”政變爆發，陳賡聯絡組織了“黃埔軍校同學討蔣委員會”，發表討蔣宣言，與蔣介石割袍斷義。

參加南昌起義后，陳賡加入中共中央特科，潛伏在上海、天津，成為白色恐怖中的諜戰骨干。1933年3月，陳賡被叛徒出賣逮捕。蔣介石特意發來電文，不能對陳賡用刑，要給予適當優待，以便他悔過自新，將來給予重用。黃埔同學一波接一波來勸降，都穿著筆挺鮮亮的軍裝，暗示陳賡“棄暗投明”前途無量。

威逼利誘一個多月，陳賡也沒有低頭之意，蔣介石只好親自出山。陳賡依然不買賬。

如今騎虎難下，殺之不舍，亦不能向社會輿論交待；不殺釋放，既不甘心，也太丟面子。又將陳賡軟禁近兩個月后，蔣介石睜一只眼閉一只眼，任由陳賡被同志“營救”出逃了。

這一次放虎歸山，讓蔣介石體會到了什么叫后患無窮，直到去了臺灣，他還罵陳賡是害群之馬，慨嘆五個胡宗南比不過一個陳賡。1936年，陳賡與胡宗南率軍對決一晝夜，陳賡殲敵一個旅，俘敵500；1946年，陳賡大破號稱“天下第一旅”的胡宗南精銳部隊；1947年，豫西平漢戰役中，俘虜同學李鐵軍；1948年，解放洛陽戰役中，活捉黃埔五期師弟邱行湘；淮海戰役中，俘虜同學黃維，擊斃三期學生熊綬春？？