水泊梁山前前后后換了三個寨主，他們是白衣秀士王倫、托塔天王晁蓋和及時雨宋江。這三個寨主由于出身、地位、經歷的不同，在待人接物、處理問題上又各有不同。白衣秀士王倫是梁山寨的第一任寨主、梁山事業的開拓者，出身是個落第的秀才。雖說有些文化，不過離滿腹經綸還差了很多，又沒有什么本事，只不過是有些膽量。俗話說"秀才造反十年不成"，他卻造成了，好不容易占據了山頭，坐了第一把交椅，從此結束了遭人白眼、寄人籬下的局面，過著秤金分銀、頤使眾人，成甕喝酒、大碗吃肉的生活。這種美滋滋的好日子誰不想過呢？因此他就特別害怕比他強的人來投奔自己。心胸狹窄、嫉賢妒能就成為他致命的弱點。林沖來投奔，又持有柴進的介紹信，連朱貴都認為："既有柴大官人書緘相薦，亦是兄長名震寰海，王頭領必當重用。"壞事就壞在這"名震寰海"上，林沖乃東京八十萬禁軍教頭，本領當然比王倫高出許多，而這正是王倫最害怕、最嫉妒的，他當然不敢接納林沖，想方設法要拒林沖于山門之外。因此，連杜遷、宋萬都覺得他"忘恩背義"，不夠江湖義氣。也正因此，晁蓋等人上山，他更加不敢接納，這就必然引起林沖的不滿，最后火并了王倫。

火并王倫后，晁蓋被推舉為梁山第二任寨主。晁蓋的為人，從《水滸》里分析大概有四點：一是仗義疏財；二是好結交江湖人士；三是不懂得體察人情；四是有勇無謀，沒有什么雄才大略，卻有些家長作風。正因此，他做了山大王后，雖也攔路打劫，但強調"只可善取金帛財物，切不可傷害客商性命"。這就比王倫更有仁慈之心，但沒有完全擺脫強盜的品性。不過，晁蓋的手段畢竟比王倫高明了許多。他一即位，便把打劫來的生辰綱、財物及自己家里的金銀財帛賞賜給眾人，體現了他仗義疏財的一貫作風。做了梁山老大后，他又安排修理寨柵，打造兵器，命令手下嘍啰加緊操練，準備迎敵。這既穩定了軍心，又對梁山事業的鞏固起到了一定的作用。他有勇無謀，沒有什么雄才大略，表現在對一些突如其來的事件的處理上。他總是驚慌失措，束手無策，只講"芥立同心，共聚大義"，對山寨前途無具體打算，這"大義"是什么也不明確。他的這些弱點，書中也披露了不少。

晁蓋身亡后，宋江做了第三任寨主。宋江禮賢下士、仗義疏財，與晁蓋相比，他強在禮賢下士上。正因此，他以他那杰出的領導才能和江湖威望，贏得眾好漢的推崇和愛戴，使得山寨十分興旺。加上他指揮得當，眾弟兄精誠團結，奮力拼殺，取得了一個又一個反圍剿的勝利，擴大了梁山力量，建立了一個鞏固的根據地。他的局限在于：對上山造反始終認為是"滅九族的勾當"，暫住水泊是"專待朝廷招安"，"早招安，心方足"。宋江在將梁山事業推向頂峰的同時，忠君報國的觀念在頭腦中日趨嚴重，并主導了他的思想，故梁山事業之興興在宋江，亡亦亡于宋江。

宋江當了山大王后，對周圍的群眾、過路的客商所采取的做法大大不同于前任，他的政策是：賑濟、安撫，讓他們過著和平、安寧的正常生活；對于客商是任從經過；對官宦、富戶的不義之財是定奪不饒。這就脫離了強盜身份，梁山的這三個寨主中，宋江算是最豁達大度、最有才干、又最受人尊敬的寨主了。