在唐太宗李世民一生的征戰(zhàn)中，最大的遺憾莫過(guò)于未能使高句麗臣服，甚至在其臨死之前，還在計(jì)劃如何征服高句麗。史學(xué)界很多人認(rèn)為，李世民出征高句麗是其人生中的一大敗筆，有窮兵黷武之嫌，犯了與隋煬帝同樣的錯(cuò)誤。

實(shí)際上，高句麗不同于突厥、吐谷渾、高昌、焉耆、薛延陀等國(guó)，雖然表面上向唐朝稱(chēng)臣，但一直對(duì)唐朝有敵視態(tài)度。當(dāng)時(shí)的高句麗也并非外界以及后人所認(rèn)為的那樣，是一個(gè)蕞爾小國(guó)。公元六七世紀(jì)的高句麗不再是一個(gè)地區(qū)性的小國(guó)，而是已發(fā)展成為一個(gè)強(qiáng)大的中央集權(quán)制國(guó)家，已具備與唐朝爭(zhēng)奪東亞霸權(quán)的潛力。

在南北朝后期、整個(gè)隋朝時(shí)期，以及唐朝初期，高句麗在不斷擴(kuò)充疆土的同時(shí)，不斷挑唆隋、唐鄰國(guó)對(duì)隋、唐挑起戰(zhàn)亂。高句麗欲獨(dú)霸整個(gè)東亞之心久矣。所謂一山不容二虎，唐朝與高句麗的戰(zhàn)爭(zhēng)在所難免。唐朝趁高句麗羽翼尚未豐滿(mǎn)之際，大舉討伐之，有未雨綢繆之意。

公元641年，李世民派人出使高句麗，發(fā)現(xiàn)高句麗收留了很多隋朝兵將。此時(shí)，李世民已經(jīng)萌生征討高句麗的想法。后來(lái)，高句麗內(nèi)部發(fā)生政變，有大臣建議攻打高句麗。李世民考慮到勞民傷財(cái)，并未同意。然而，高句麗待局勢(shì)穩(wěn)定后，卻聯(lián)合百濟(jì)攻打新羅，新羅一向臣服于大唐。李世民派玄奘前去調(diào)停，但遭到高句麗的拒絕。

與群臣商議時(shí)，李世民認(rèn)為：“高句麗攻打新羅，表面上是不給我面子，實(shí)際上，高句麗欲控制整個(gè)朝鮮半島和遼東半島。如果得逞，一定會(huì)向我們發(fā)起挑戰(zhàn)，到時(shí)，局面更加不好控制。在我統(tǒng)治的范圍內(nèi)，絕不允許有這樣的勢(shì)力出現(xiàn)。”于是，李世民不顧褚遂良等人的反對(duì)，于公元645年御駕親征高句麗。

雖然，此次征討未取得全面成功，但對(duì)高句麗的國(guó)力造成極大的破壞。后來(lái)，李世民采納了下屬的建議，不斷對(duì)高句麗采取騷擾行動(dòng)，使其不能迅速恢復(fù)國(guó)力。這為后來(lái)唐高宗滅掉高句麗奠定了基礎(chǔ)。

點(diǎn)評(píng)：相對(duì)于其他國(guó)家，高句麗才是唐朝最大的威脅。作為一位英明的君主，李世民深知這一點(diǎn)。為維護(hù)自己的權(quán)威，李世民不惜御駕親征。雖未獲得重大勝利，未動(dòng)搖高句麗的根基，但在一定程度上延緩了高句麗王朝的迅速?gòu)?qiáng)盛，也加速了高句麗王朝的沒(méi)落。在征討過(guò)程中，李世民沒(méi)有采取血腥的屠殺、滅亡政策，仍是用恩威并重的方式，并鞏固已得勢(shì)力，為下一步徹底擊潰高句麗奠定了基礎(chǔ)。