宋美齡在美國衛斯理學院讀書時，也算引人矚目。滿身散溢著名媛的高貴氣質，追求她的異國學生很多，也有讓她動心的。在美玲青春的歲月里，愛過并想嫁的男人并不是蔣介石。

其中傳的最盛的版本是，宋美齡的初戀情人劉紀文。劉紀文一表人才，談吐風趣，是美玲哥哥哈佛大學的同學。相識后，兩人一度商及訂婚，但最終在現實面前劉紀文自動選擇退出，理由是蔣介石出現，而劉的權勢根本無法與蔣比，據說分手讓宋美玲難過很多時日。

另一個版本則是美玲從美國返滬，在船上邂逅一位荷蘭建筑師Van Eiveigh。這個有據可考的是他寫給好友米爾斯的信。信中幾次提及，表達自己對他的感情，說見到他：“頭都昏了。”這位荷蘭建筑師船上一別對美玲也很好感，美齡給好友的信里說：家里人知道這件事簡直氣瘋了，因為他是外國人而瞧不起他，好像他是個野蠻人。

后來Van Eiveigh提出要來上海找宋美玲，也被宋的家人拒絕。宋美玲在寫給米爾斯的信中再次提及這件事：“他們擔心要是他來了，我就會嫁給他，他們可真說對了。我好想一頭倒在你的沙發靠墊上哭。”

這些傳說過的，宋美玲想嫁的男人與蔣介石無關，那是純的不摻一點雜質的情感。是有著青春女子激情與夢想的，與后來對蔣的感情有著質的區別。

不過在遭到家人的反對后，宋美齡的這個愿望算是破滅了。愛情的打擊，一度讓宋美齡情緒惡劣，無以排遣，只能給米爾斯寫信傾訴。加之回國后，生活上很不習慣，重讀國文，忍受教書先生的嘮叨，行動也受到限制。

讓宋美玲沮喪的還有，她不能如新派人物一樣去做記者的工作，只能待在家里。對愛情的念想從憧憬變為失望。甚至說，“我要是結婚，絕對不會為了愛情結婚。”

蔣介石遇到宋美齡時，還與前妻陳潔如感情尚好。但自見到美玲后，用陳潔如的話說，發現蔣心情明顯愉悅。除了宋美齡的美貌，還有宋家的強勢背景都有著讓他巴不得想與孫中山搭上關系的念頭。

陳潔如雖14歲嫁給蔣介石，跟了他7年，但還是無法用他們之間微薄的情感來抗衡宋美齡的入侵。事實上，這時宋美齡的感情已不純粹，有與大姐二姐攀比的念頭，她也變得入世。可以說，宋蔣結合，政治聯姻至少占了大半。

蔣介石的前三任女人都是犧牲品，原配毛福梅給蔣生了蔣經國后即被冷落，后在戰亂中炸死，結局凄慘。側室姚氏就更是孤獨終了。曾經被蔣介石愛過的女人陳潔如21歲就被迫離開，一生再未嫁人。

而宋美齡和蔣介石，兩個并沒有多少愛情基礎的人，因為政治聯姻，婚后有過紅燈，也以責任為重，相伴下來。蔣介石還是很愛宋美齡的，在抗戰最艱苦的日子里，他還為她弄來牛奶喝，就因為她喜歡。而她對他，又何嘗不好。尊重他的意見，不參與政治。有一度減肥抽煙，因蔣不喜歡，她總是躲在書房里抽，后來還是戒了。這些微小又恩愛的細節，都是婚后慢慢培養出的感情。

人生往往如此，最后陪在身邊的，不一定是最愛的，但也許是最適合的。