晚清最恨日本的有兩個人，一個李鴻章，一個袁世凱。李鴻章臉上挨了日本人的子彈，雖然日本天皇及皇后派人送來親手折疊的紗布，可中堂大人就是留著子彈在臉上不取，以便在《辛丑條約》的談判中討價還價。

袁世凱與日本的過節，可以追溯到駐朝鮮時期。1884年朝鮮宮廷政變中，袁世凱入宮救駕，平定了親日的“開化黨”人作亂，日本人很生氣，但伊藤博文看重他，當李鴻章感慨人才難得時，伊藤說：“以袁世凱的才干，只當小差，難怪貴國缺人才。”

甲午戰爭時期，袁世凱對日本態度強硬。日俄戰爭時期，袁世凱實際上做了不少有利于日本軍方的事;在他所練的新軍中，日本教官也發揮了不少作用。

日俄戰爭后，美國與日本、沙俄爭奪東北日益激烈，袁世凱“以夷制夷”，聯美、德制日，讓日本生氣。1908年建漢冶萍煤礦公司，盛宣懷向日本借款，日本要求一部分管理權，袁世凱卻主張將公司收歸國有，沒談成，日本也生氣。

辛亥年間，袁世凱在外交上依賴英美，英美等國也公開支持袁世凱掌權，日本顯得落后，于是認為如果袁世凱當國，日本在中國就不可能獲得最大利益。1913、1914年，日本對德宣戰，強占青島，在山東半島登陸;到了1915年，就端出了《二十一條》。

據曹汝霖(時任外交部次長)回憶，他收到的袁世凱批閱件上有這樣的文字——

針對合辦礦業：“可答應一二處，須照礦業條例辦理，愈少愈好，可留予國人自辦。”

針對建造鐵路：“須與他國借款造路相同，鐵路行政權須由中國人自行管理，日本只可允以管理借款之會計審核權，惟須斟酌慎重。”

針對開商埠：“須用自開辦法，并應限制，免日本人充斥而來，反客為主。”

針對漢冶萍礦廠：“這是商辦公司，政府不能代謀。”

針對福建讓與：“荒唐、荒唐，領土怎能讓與第三國。”

針對內地雜居：“治外法權沒有收回之前，不能允許雜居。”

針對限制中國主權的第五號條款：“簡直似以朝鮮視我，這種條件豈平等國所應提出，實堪痛恨，萬萬不可開議，切記切記。”

對照天津市歷史檔案館現存的袁世凱對《二十一條》說帖的朱批原件，可以發現更多的“字斟句酌”和“討價還價”，如日本政府提出的有關東部內蒙古借款、課稅、開埠、合辦農工業等方面的要求，袁世凱批：“辦不到”;有關日本臣民在滿州可租賃或購買土地，袁圏出“或購買”3字，批：“購買有礙完全領土”。最后，他寫道：“各條內多有干涉內政侵犯主權之處，實難同意。”

曹汝霖在回憶錄里還披露了另一些情況：袁世凱特派日籍法律顧問有賀長雄回國，打探到日本天皇及政府尚未獲悉《二十一條》內容，是日本首相大隈重信借政府名義提出，帶有先斬后奏、事成邀功的意思。袁世凱獲信后高興地說：“得要領了，得要領了。滿洲以外的要求，當然半個字也不能答應他。”他同時派出耳目，探明日本天皇是否真會因談判破裂而出兵。

一方面，陸徵祥(時任外交總長)、曹汝霖奉命想方設法拖延談判，譬如將每周談判從5次壓縮到3次，談判代表顧維鈞每次說完開場白即獻茶，盡量占用兩小時的談判時間;另一方面，袁世凱將此事透露給英、美、法、俄，想通過他們的利益爭奪給日本施加壓力;同時，他也將內幕透露給中外報界，借助國內民意和輿論。

從1915年2月2日日本提出《二十一條》，到5月7日日本發出限時48小時答復的最后通牒，歷時105天，談判20多次。5月1日后，日本擺出大戰一場的姿態：軍艦在渤海一帶游弋;山東、奉天兵力增加;關東戒嚴，日僑紛紛回國。

收到最后通牒的袁世凱召集政府要員開會，通告此事和不得不接受的原因，他說：“我國雖弱，茍侵及我主權，束縛我內政，如第五號所列者，我必誓死力拒。外交部恪守我的指示，堅拒到底，盡了最大之力……如今日人最后通牒已將第五條撤回，凡侵主權及自居優越各條亦盡力修改，并正式聲明將來膠州灣歸還中國。在南滿雖有居住權但須服從警察法令及課稅各條亦與中國人一律。因此，與初案相比已挽回許多……我國國力未充，目前尚難以兵戎相見。故權衡利害而不得不接受日本之最后通牒，是何等痛心，何等恥辱！……經此大難之后，大家務必認此次接受日本要求為奇恥大辱，本臥薪嘗膽之精神，做奮發有為之事業。舉凡軍事、 政治、外交、財政，力求刷新，預定計劃，定年限，下決心，群策群力，期達目的……”他還引朱爾典的話，希望“埋頭十年，與日本抬頭相見”。

5月25日，陸徵祥與日本正式簽訂討價還價后的《二十一條》，實際上是“十二條”。第五號共7條，沒有簽訂，此外刪除2條。

當時留學美國的胡適說：“吾國此次對日交涉。可謂知己知彼，既知持重，又能有所不撓，能柔也能剛，此乃歷來外交史所未見。”

30年代初，史家陳恭祿在其《中國近代史》中評點此事：“何可厚非。”

民國著名記者陶菊隱雖對袁世凱評價不高，但在《袁世凱傳》中說：“外界傳說他與日本人訂立‘二十一條’另有密約，實在是沒有這回事情。袁世凱被迫在‘二十一條’上簽字后，好多天神志為之不寧。他讓丁佛言撰寫了一本書，叫《中日交涉失敗史》，印了5萬冊，密存山東模范監獄。他常對左右說：‘勾踐不忘會稽之恥，最后終于打敗了吳國;那些咄咄逼人的人終有肉袒牽羊之一日，到那時，此書就可以問世了。’”

新近發現的一些資料表明，條約簽訂之前還有另一重壓力——

日本駐華公使日置益向袁世凱面遞“二十一條”時，曾說“彼等(指中國革命黨)與政府外之有力日人有密切之關系，除非中國政府給予友誼證明，日本政府不能阻止此輩之擾亂中國”(引自王蕓生《六十年來中國與日本》)。在“二十一條”談判過程中，日置益的說法顯然讓袁世凱感到了壓力。袁世凱方面(不是袁本人)曾因此罵孫中山“將效法吳三桂，引外兵擾亂本國”。二次革命之后，孫中山被通緝，流亡日本。現在日本外務省檔案館確實存有一份孫中山與日本人簽訂的《盟約》。按照《盟約》，如果日本人出錢或武器，幫助他重新在大陸奪取政權的話，(孫)就把滿洲割讓給日本。這個問題現在爭議得非常厲害。每次開學術會議，幾方的學者都恨不得打起來。日本學者都堅持認為這是真的，臺灣學者堅持說這是假的，部分大陸學者傾向于認為是真的。”

駱寶善先生說：“中國，包括世界上任何一個落后國家和民族的政治勢力，想要在本國實現自己的政治目標，都要依靠外國的力量，不管打什么樣的旗號。在尋求政治上、經濟上支持的時候，只能拿國家主權、國家利益做交易。”