劉備大半輩子都是個軍事流浪漢，先后依附過陶謙、呂布、曹操、袁紹還有劉表，就是沒有自己的一塊地盤。后來，劉備很快就打敗了劉璋，擁有了西川之地，蜀漢國也在此基礎上得以建立。說起來，劉備能夠代替劉璋擁有西川，得益于劉璋引狼入室，將他迎接入川，而首先提出讓劉璋迎接劉備入川的就是益州別駕張松。不過，劉璋最初是想和曹操結盟，還派出這個張松去見了曹操。張松既然帶著使命和曹操通款，應該說他和劉璋的立場是一致的，可是，張松為什么先見了曹操而不把西川賣給曹操呢？

劉璋是繼承父親劉焉的職位為益州牧的。劉焉時期，張魯被劉焉任命為督義司馬，駐守漢中。劉璋主政益州后，張魯逐漸變得驕縱，不肯尊奉順從劉璋，劉璋殺了張魯的母親和弟弟，兩人就此結成仇敵。劉璋多次派兵攻打張魯，結果每次都是被張魯打敗。

曹操征伐荊州的劉表，劉璋聽說后，就派人向曹操表達敬意，曹操就以天子的名義，加封劉璋為振威將軍。劉璋為了表示感謝，派了張松的哥哥張肅去見曹操，同時還帶了三百個能征善戰的士兵。曹操任命張肅為廣漢太守。緊接著，劉璋又派遣張松去見曹操。張松去見曹操的時候，正趕上曹操平定了荊州，于是曹操對張松就有點兒怠慢。等張松回來的時候，曹操又在赤壁大敗，再趕上瘟疫流行，曹操退回到了北方。回來的路上，張松見了劉備，受到了劉備的熱情款待。回來復命的張松就勸說劉璋和曹操斷絕來往，說：“劉備是您的宗室近親，你應該和他密切交往才是。”劉璋覺得這兩者都對，就準備放棄曹操和劉備結盟，派誰去呢？張松就舉薦了法正。法正和張松要好，兩人都覺得跟隨劉璋很難有所作為，常常在私下里嘆息牢騷。法正和孟達去見劉備，帶去了劉璋送給劉備數千士兵，幫助劉備抵御曹操。法正得到了劉備的熱情款待，回來后，就向張松夸贊劉備雄才大略，于是兩人秘密策劃，打算共同擁戴劉備。

建安十六年（公元211），劉璋聽說曹操要討伐張魯奪取漢中，心里非常害怕。張松對劉璋說：“曹操兵力強盛，天下無敵，如果他得到了漢中，然后利用漢中的物資來進攻蜀地，誰能夠抵擋住他？”劉璋說：“我本來就擔心這件事情，可是沒有辦法。”張松說：“劉備是您的同宗，又和曹操有深仇，善于用兵，如果讓他來討伐張魯，張魯必敗。張魯敗了，益州就會更加強盛，曹操即便來了，也是無能為力了。”劉璋聽信了張松的話，不顧下屬的強烈反對，就派遣法正帶著四千人去迎接劉備入川。法正趁機向劉備說：“憑借將軍的英才，足以利用劉璋的懦弱；張松，是劉璋的心腹大臣，又足以在成都擔當內應；事成之后將軍可以憑借益州的富庶，以及天府之國四周的險阻，來成就復興漢室的大業，就實在是易如反掌的事情了。”劉備認同了法正的主意，于是率軍逆長江而上向西進兵，和劉璋在涪陵城相會。

張松讓法正告訴劉備，等到龐統陳述意見的時候，就可以在會見的地方襲擊劉璋。劉備認為這等大事，不能操之過急，也就是覺得這樣做不妥，所以沒有采納。第二年，曹操征討孫權，孫權向劉備求援。再加上曹操的大將樂進正在和荊州的關羽對陣，劉備就以救關羽為名，向劉璋請求一萬軍隊及軍需物資，想要向東去。張松寫信給法正和劉備說：“現在的大事即將成功，怎么能放棄此事離開益州呢！”張松的哥哥廣漢太守張肅害怕禍事連累自己，就向劉璋揭發了張松。劉璋逮捕了張松并將他處死。自此，劉備和劉璋關系正式破裂，兩人正式交戰。建安十九年（公元214），劉備攻下雒城、成都以后，劉璋投降，劉備兼任益州刺史，成為益州的新主人。

至此，張松雖然死了，但他卻成功地出賣了蜀地。

《三國志·劉璋傳》評論劉璋，說他這個人才智不足以當豪杰二字，卻割據一方禍亂國家，好像是背著他人的東西坐在馬車上炫耀自己，這必將會招來強盜。當時的人看劉璋，也都是說他軟弱無能，這樣一個人要想在亂世當中守住一方土地是不可能的。但是，劉璋所以能夠迅速滅亡，禍患的源頭就在于被張松所賣。而張松賣蜀，并不是因為劉璋能不能夠保住益州，而是因為劉璋不能重用他。

本來，張松是打算把蜀國賣給曹操的，是因為曹操不甚待見張松，張松這才一氣之下去見了劉備。曹操為什么不重視張松？有說法是張松這個人長得矮小，曹操看不起他，這是有可能的，因為在古人來說，“以貌取人”的情況是時有發生的。更主要的是，張松出使這段時間，荊州發生了很大的變故。張松準備出使的時候，正是曹操攻打荊州的時候，正在這個時候，荊州刺史劉表死了！而繼承劉表的劉琮投降了曹操。可能令所有的人都意想不到，曹操會這么順利地拿下荊州，包括曹操自己。曹操得到荊州，手里有了水軍，江南已是唾手可得。因此，在曹操看來，在他拿下東吳后，一個無能之輩領導的益州，只能是乖乖地歸順。前面已經有了張肅，也就是說契約已經建立，接下來需要降格降調，不需要再去升格升調。張松正是在這個時候出使到了曹操身邊。而后邊趕上赤壁失敗，曹操全軍又染上瘟疫，益州和中原聯系受阻，曹操一時間也顧不上那個劉璋了。也就是說，張松出使的時間，正好是益州地位被看輕的時候，這時候，張松得不到曹操的重視也就不足為奇了。從張松這方面來說，還是自己的欲望不能得到滿足，因為他的哥哥張肅被曹操封了一個廣漢太守，而他什么也沒有得到。這就是張松賣蜀不賣給曹操的最根本的原因。

有一種說法，張松有才，連曹操陣營中的才子楊修都非常器重。可對于劉璋來說，這樣的人才是最危險的。三國時期是個戰亂年代，也是文才武將展現各自才能的大好時機。因此，有的人待價而沽，有的人擇主而仕，還有的戰敗投降，在那樣一個時期，這些做法都無可厚非。惟有張松不同，因為張松是內奸！他是在賣主求榮。而賣主求榮的人，是那種死而速朽之人。張松又是被親兄弟告發后被處死的，也同樣不能得到任何的同情，因為他根本就不值得同情。