1399年8月，燕王朱棣誓師抗命，下諭將士，打著“清君側(cè)”旗號(hào)起兵“靖難”。史稱“靖難之役”。朝廷和燕王之間開始了一場(chǎng)血腥的、持續(xù)三年的軍事對(duì)峙。在叛亂開始的時(shí)期，燕王尚不占兵力上的優(yōu)勢(shì)。他的軍隊(duì)只有十萬人;除了他的封地北京之外他也沒有能夠控制任何其他領(lǐng)土。南京的建文朝廷有一支三倍于燕王軍隊(duì)的常備軍，擁有全國的經(jīng)濟(jì)，并且已經(jīng)廢除了幾個(gè)藩國。但燕王的領(lǐng)導(dǎo)能力、高素質(zhì)的軍隊(duì)卻非朱允炆可比。隨著戰(zhàn)爭時(shí)間的延長，朝廷指揮不當(dāng)、兵力孱弱、內(nèi)部松懈的缺點(diǎn)嚴(yán)重影響了戰(zhàn)局。直至節(jié)節(jié)敗退，許多將領(lǐng)投降了燕王。

建文朝廷曾從朝鮮輸入許多戰(zhàn)馬，想以此增強(qiáng)它的戰(zhàn)斗力，因?yàn)槌r國王李芳遠(yuǎn)公開表示支持朱允炆打燕王。但是這些辦法未能影響一敗涂地的戰(zhàn)爭結(jié)局。

建文四年六月，燕軍渡江直逼南京城下，谷王朱橞(huì)與曹國公李景隆開金川門迎降，京師遂破。燕兵進(jìn)京，在燕王軍隊(duì)抵達(dá)后的一場(chǎng)混戰(zhàn)中，南京城內(nèi)的皇宮大院起了火。當(dāng)火勢(shì)撲滅后在灰燼中發(fā)現(xiàn)了幾具燒焦了的殘骸，已經(jīng)不能辨認(rèn)，據(jù)太監(jiān)說它們是皇帝、皇后和他的長子朱文奎的尸體。朱棣登位后，將忠于建文的諸臣剝皮的剝皮，下油鍋的下油鍋，把他們的女眷罰到教坊司當(dāng)官妓，實(shí)行殘酷的“轉(zhuǎn)營”，即輪流送到軍營中去，一個(gè)女子每一日一夜要受二十余男子的凌辱，情況還要經(jīng)常報(bào)告朱棣，有被摧殘至死的，朱棣就下圣諭將尸體喂狗吃了。

但朱允炆的下落終成為一件懸案。誰也不能肯定他是否真的被燒死了;后來對(duì)他的帝業(yè)抱同情心的歷史學(xué)家們都說他喬裝成和尚逃離南京。當(dāng)時(shí)官方的記載當(dāng)然只能說皇帝及其長子已死于難中;否則，燕王就不可能名正言順地稱帝了。朱允炆最后的真正命運(yùn)仍然是一個(gè)謎。

《明史·成祖本紀(jì)》及《明史·方孝儒傳》均持此說。

削發(fā)為僧說。清代名人呂安世和近人蔡?hào)|藩等則認(rèn)為燕軍破城后，建文帝無可奈何，遂想一死了之。此時(shí)少監(jiān)王鉞告訴他：你祖父臨死時(shí)，給你留下一個(gè)鐵箱子，讓我在你大難臨頭時(shí)交給你。我一直把它秘密收藏在奉先殿內(nèi)。群臣急忙把箱子抬來，打開一看，里邊有三張度牒，就是做僧人的身份證，上面寫好了建文帝等三個(gè)人的名字。還放著三件僧衣、一把剃頭刀、白金十錠、遺書一封，書中寫明：“建文帝從鬼門出，其它人從水關(guān)御溝走，傍晚在神樂觀西房會(huì)集。”據(jù)此，建文帝三人剃了頭，換上了憎衣，只帶了九個(gè)人來到鬼門。鬼門在太平門內(nèi)，是內(nèi)城一扇小矮門。僅容一人出入，外通水道，建文帝彎著身子出了鬼門，其他八人隨之出了鬼門后，就看見水道上停放著一只小船，船上站著一位僧人，僧人招呼他們上船，并向建文帝叩首稱萬歲，建文帝問他怎么知道我有難，僧人答道：“我叫王升，是神樂觀住持，昨夜夢(mèng)見你祖父朱元璋，他本是出家之人，叫我在此等候，接你入觀為僧。”至此，建文帝似削發(fā)為僧，繼承了祖業(yè)。

此外，在《明史·姚廣孝傳》和《胡濙傳》里記載：明成祖朱棣當(dāng)了皇帝后，對(duì)建文帝自焚而死，也產(chǎn)生過懷疑，也有人告訴他那具燒焦的尸體是馬皇后的，建文帝削發(fā)為僧外逃了。他就把建文帝的主錄僧溥洽抓了起來關(guān)進(jìn)監(jiān)獄長達(dá)十余年，逼他供出建文帝下落。并派鄭和下西洋“欲尋蹤跡”，派戶科都給事中胡濙遍行郡、鄉(xiāng)、邑長達(dá)16年，搜尋建文帝下落。

一直到朱棣死前一年的一個(gè)晚上，他已睡下了，但聽說胡濙回來了，急忙穿上衣服，在臥室單獨(dú)召見。胡濙訪得建文帝離開紫禁宮后，削發(fā)為僧，既沒有去神樂觀，也沒有去西南、東南周游避難，而是被僧司溥洽所救，一直藏在江蘇吳縣普洛寺內(nèi)，此后一心為僧，無復(fù)國之意。近年徐作生也通過查閱大量文獻(xiàn)和實(shí)地考察后，指出：永樂二十一年(1423)，建文帝死于江蘇吳縣穹窿山，終年46歲，葬于皇駕庵后的小山坡上。

也有人指出，建文帝自焚身亡是歷史真實(shí)，因?yàn)楫?dāng)時(shí)燕軍兵臨城下，把紫禁宮團(tuán)團(tuán)圍住，建文帝想逃也來不及了，更何況經(jīng)考查也無鬼門、御溝逃路。建文帝也深知他的四叔是個(gè)貪權(quán)無厭、殘暴無情的武夫，落在他手里決無好下場(chǎng)，不如以死了之為上策。燕王朱棣也絕不會(huì)讓建文帝活下去，否則，他就不能當(dāng)皇帝。朱棣為了不留下“殺侄奪位”之臭名，故意苦心尋找建文帝下落，留下了歷史疑案，這可能是朱棣的用心之機(jī)。

綜上，朱棣在即位后，下令搜尋建文帝，這是歷史事實(shí)。但他的真實(shí)用心及建文帝的真正下落，至今仍是一個(gè)未揭開的歷史之謎。各類詞書字典，也只好注明;“建文帝不知所終”。雖然朱棣宣稱在宮中找到建文帝的尸體，并為他舉行葬禮，但朱棣對(duì)建文未死的傳言不敢掉以輕心。溥洽是建文帝主錄僧，《明史·姚廣孝傳》記載“初，帝入南京，有言建文帝為僧遁去，溥洽知狀，或言匿溥洽所。帝乃以他事禁溥洽。而命給事中胡濴等遍物色建文帝，久之不可得。溥洽坐系十余年。”直到姚廣孝病危時(shí)請(qǐng)求朱棣釋放溥洽，溥洽才獲釋。

有野史記載，建文帝離宮后出家為僧，云游四方。有詩云：“閱罷楞言磐懶敲，笑看黃屋寄團(tuán)瓢。南來嶂嶺千層迥，北望天門萬里遙。款段久忘飛鳳輦，袈裟新?lián)Q袞龍袍，百官此日知何處。唯有群鳥早晚朝。”傳言此詩作者是建文帝，但未證實(shí)。

另有一說建文帝逃到東南亞，野史傳聞鄭和下西洋其中任務(wù)之一便是尋找建文帝。

2006年6月，有學(xué)者發(fā)現(xiàn)懷疑是建文帝的蹤跡。新華網(wǎng)引述江西省學(xué)者官濤稱，建文帝在“靖難之變”后與隨從在江西三清山隱居，并化名為“詹碧云”的全真道人，死后葬于其興建的三清宮內(nèi)。