楊玄感被殺后，李密上了大隋的黑名單。這讓他很受傷，不得不亡命天涯。先后投奔郝孝德領(lǐng)導(dǎo)的平原郡起義軍和王薄領(lǐng)導(dǎo)的齊郡起義軍，不知是因?yàn)殚L(zhǎng)相還是其他原因，李密一直都是坐冷板凳。受不了別人的冷落，李密只好逃往淮陽(yáng)郡，改名劉智遠(yuǎn)，當(dāng)上一名私塾先生。可能是壯志未酬吧，平時(shí)沒(méi)事時(shí)幾杯燒酒下肚，就開(kāi)始發(fā)牢騷，見(jiàn)還是沒(méi)人關(guān)注，干脆就寫(xiě)詩(shī)。不料，不寫(xiě)還好，一寫(xiě)就被人揭發(fā)他寫(xiě)反詩(shī)--“秦俗猶未平，漢道將何冀？”。

還好他消息靈通，屁股一翹，一溜煙跑到梁郡，暗中到妹夫梁郡雍丘令丘君明居住，之后又認(rèn)識(shí)游俠王季才，兩人相見(jiàn)恨晚，李密干脆搬到他家去住了。可能是李密這種人性格太豪爽了，得罪小人了都不知道，這不，又將妹夫丘君明的一個(gè)侄子--丘懷義得罪了。于是丘懷義又去告官，等巡捕來(lái)的時(shí)候，李密早就溜了，結(jié)果丘君明、王季才二人被殺。這個(gè)結(jié)果，可能丘懷義也不愿看到，以為只是報(bào)復(fù)一下李密，沒(méi)想到連自己的叔叔都搭進(jìn)去。這就是做小人的下場(chǎng)！

在兩年里，李密大部分時(shí)間都是在逃亡路上度過(guò)的，還好，他還有幾分運(yùn)氣，要是其他人，早見(jiàn)閻王去了。最后，李密實(shí)在不想跑了，對(duì)天長(zhǎng)嘆：難道大隋朝就沒(méi)有我李密立錐之地嗎？于是，616年(隋大業(yè)十二年)，李密下定決心去瓦崗山，投奔那里的老大翟讓。這一年，李密三十五歲。先說(shuō)說(shuō)這個(gè)翟讓?zhuān)瑬|郡韋城人，可以說(shuō)是地地道道的本地人。本來(lái)是當(dāng)?shù)氐囊幻ú?派出所所長(zhǎng))，他卻知法犯法，犯了死罪。

將要秋后問(wèn)斬的時(shí)候，監(jiān)獄的一名公差黃君漢，愛(ài)惜他武藝高強(qiáng)。一天夜里，他偷偷地對(duì)翟讓說(shuō)：“翟法司，天時(shí)人事，也許是可以預(yù)料的，哪能在監(jiān)獄里等死呢？”看到一線(xiàn)生機(jī)的翟讓?zhuān)@喜地說(shuō)：“我翟讓?zhuān)顷P(guān)在圈里的豬，生死只能聽(tīng)從黃曹主的吩咐了。”黃君漢見(jiàn)他如此回答，隨即給他打開(kāi)鐵鏈。

翟讓立即跪下，對(duì)他三拜，說(shuō)：“我蒙受您的再生之恩得以幸免，但黃曹主您怎么辦呢？”說(shuō)完，流下淚。不料，黃君漢大怒，說(shuō)：“我本以為你是個(gè)大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來(lái)解救你，你怎么卻象兒女子弟一樣以涕淚來(lái)表示感謝呢？你就努力設(shè)法逃脫吧，不要管我了！”從鬼門(mén)關(guān)里走一趟的翟讓?zhuān)氐郊亦l(xiāng)后，立即將鄉(xiāng)里的一些漁民獵手，聚集到到附近的瓦崗山，一切準(zhǔn)備就緒后，樹(shù)起反隋旗幟。