杜牧是晚唐頂尖級的大詩人，與另一個大詩人李商隱并稱為“小李杜”。

由于杜牧是世家出身，所以從小他就有一種以天下為己任的想法，用他的話說就是“平生五色線，愿補舜衣裳”。

可不幸的是，杜牧的性格不太適合官場土壤，他因不屑逢迎權貴，長期被人排擠，生活很不得意。而幸運的是，正是杜牧的失意，為中國文化留下很多華章。

文宗大和二年(828年)，杜牧26歲，幾乎沒費什么力氣就從萬千儒生中脫穎而出，考上了進士;不久，又考中了賢良方正直言極諫科，被授弘文館校書郎等職。

在京城做了幾年的打雜工作，淮南節度使牛僧孺聽聞杜牧的才氣，就征召他來揚州做幕僚，工作是處理公文。杜牧工作清閑，有時閑的無聊，便去青樓消遣，于是有了牛僧孺派兵保護杜牧嫖娼的故事。

杜牧在揚州活的很瀟灑，詩寫得也很飄逸，這大概是得益于他身邊的那些歌妓。從杜牧的詩中，我們可以看到他骨子里其實是個文人。但事實是，杜牧卻把政治家設定為自己的人生目標，寫詩只是偶爾的消遣。杜牧十幾歲的時候，正值唐憲宗討伐藩鎮，振作國事。他讀書之余，特別關心軍事，后來還專門研究過孫子，寫過十三篇《孫子》注解。特別是有一次獻計平虜，被宰相李德裕采用，大獲成功。

“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名”，如此深刻直白的自我譴責，不是一般士大夫能做到的。

然而杜牧在政治上卻屢屢碰壁，大和九年(835年)，杜牧被朝廷征為東都洛陽的監察御史，其后又轉任地方和中央多個崗位。當時，統治集團中拉幫結派的現象很嚴重，以牛僧孺為首的牛黨和以李德裕為首的李黨斗爭特別激烈，杜牧因與牛僧孺關系比較鐵，被李德裕劃為牛黨，在中央很受排擠，這讓他很郁悶。

杜牧一生共經歷五個皇帝，頻繁換帝說明國家的底氣已成問題，宦禍、黨爭、叛亂，生靈涂炭，唐王朝已走到盡頭。在這種情況下，杜牧就特別向往昔日的盛世。為此，他還跑到唐太宗墓前寫了兩首觸景生情的詩，以稱頌明主而發泄對時下的不滿。“千古銷沉向此中”，這是詩人為晚唐提前寫下的挽歌。五十年后，唐王朝就滅亡了。

可能是對現實太失望，杜牧生命的最后幾年一直在努力擺脫權力漩渦。宣宗大中四年(850年)，杜牧出任肥缺吏部員外郎不久，就以種種借口要求外放到湖州任刺史。有關領導剛開始不同意，但是見杜牧一封接一封的申請讓他應接不暇，被迫應允。

關于杜牧為何偏偏選中湖州，據野史雜記記載，是因為他在那里欠了一個感情債。據說杜牧在地方做官的時候，聽說湖州美女多，就去那里游玩。在游玩的過程中，杜牧遇到一個天姿國色的小女孩，只有十來歲。杜牧很喜歡，就給她的母親一些財帛定聘，約定十年之內他必來湖州做刺史，再行迎娶，如十年不來，女孩可另嫁。誰知，等他真來到湖州做刺史時，時間已過了十四年。杜牧不甘心，找到了女孩母親后才知女孩早于三年前嫁人，還生了兩個孩子。為此，杜牧悵然若失，還寫了首詩感嘆。

在湖州任上，杜牧只干了一年多就又被召到京城，任中書舍人。他明白自己在官場已不可能有太大的作為，遂放浪形骸，縱情詩文;不久，病逝于長安，年五十歲。