陳圓圓和董小宛喜歡過同一位男子，是當時的才子，位列“明末四公子”之一，名字叫做冒襄。雖然她們兩不是同一時間和冒襄在一起的，但是因為陳圓圓和董小宛均是秦淮八艷之一，所以人們都會將她們放在一起比較。

陳圓圓和冒襄相處的時間很是短暫，當時陳圓圓為梨園歌妓，憑借動人的美貌和才華引得眾人著迷，冒襄這樣的才子對有才華的美人甚是喜歡，于是和陳圓圓結識，兩人互有情愫，還有婚嫁之約，但是冒襄忙于入仕，兩人并沒有結成姻緣，陳圓圓便被田畹為了鞏固朝廷地位擄走獻給帝王。

而冒襄和董小宛相識在蘇州半塘，董小宛的身世和陳圓圓一樣可憐，從小父母離異，迫于生計淪落青樓，不僅貌美，才藝還十分出眾，尤其擅長撫琴。冒襄喜愛結識這樣的美女子，董小宛也對他表達過愛慕之情，但是當時冒襄與陳圓圓已定情，并沒有回應她。

冒襄因陳圓圓不見加上考試失敗很是失落，與董小宛再次結緣，兩人雖然很是愉快，但是冒襄卻有著一般公子哥的生活習性，就是一邊抱著報效祖國之愿，一邊過著美酒美人美景的逍遙生活，并沒有定下心來。

董小宛便一直在他身邊處處主動，以她的真性情感染著冒襄。后入冒家，董小宛除去一切風塵習性，專心當著家庭主婦，不僅在衣食上將冒襄一家人照顧的很好，而且擅長詩文，將日子過得很有情趣，其婆家人對她也甚是喜歡。

冒襄雖然很喜歡董小宛，但是也會時常懷念下那個天下美人陳圓圓。

冒辟疆與陳圓圓

冒辟疆也叫作冒襄，出生在一個世代為官的家族，從小便擅長詩書，為明末清初“明末四公子”之一。冒辟疆的家族人才輩出，冒家是一個很有威望的家族，冒辟疆是為大少爺。當時逢明末時代，雖邊關戰爭四起，這些江南一帶的士大夫的享樂生活依然盛行，冒辟疆便因此養成這樣驕奢淫逸的富家公子哥的生活習性。

當年冒辟疆屢次落選，仕途的不順使得冒辟疆很是心煩，于是他的朋友便引薦當時很是出名的歌妓陳圓圓，陳圓圓美貌與才氣雙全，與冒辟疆互生情愫，在蘇州滯留的冒辟疆，常約陳圓圓出游賞花，兩人的約會甚是愜意。

但是冒辟疆因家中有事，不得不離開安置好母親，兩人便因此定下婚約，等到他歸來便完成他們之間的承諾。冒辟疆想必是沒料到，他這一走，陳圓圓與他從此兩不相見。

第二年，冒辟疆處理好事情回來找陳圓圓之時年，才得知陳圓圓已經被田畹帶走獻給皇上了，冒辟疆很是傷心，加上屢落科舉之試，他的情緒低到了極點。

但是也有說法是冒辟疆并沒有那么喜歡陳圓圓，他對她有點逢場作戲之意，畢竟是富家子弟，且有文采，他那驕奢淫逸的生活習性不可能一下子就改了，于是當陳圓圓和他說婚事的時候，他一開始不是很愿意，加上當時冒辟疆的父親陷戰亂，冒辟疆無心此事，后來處理好了回來找陳圓圓，發現他不在的時候也是難過的。

晚年的冒辟疆說起這段往事，也是很得意的，畢竟陳圓圓作為一代美人，能與她有如此風流韻事，也是值得炫耀之事吧。

董小宛與冒辟疆

董小宛是明代末期著名的秦淮八艷之一。董小宛能歌善舞、擅長詩詞歌賦，并且長相秀麗。慕名前來的追求者趨之如騖。

冒辟疆也是愛慕者之一，他幾次前來拜訪董小宛，但是都沒能如愿。在他落榜失落之時，一方面在蘇州一帶游玩散心，一方面打探董小宛的下落。最后在半塘見到了董小宛，倆人一見如故相談甚歡，董小宛也對冒辟疆情根深種。當董小宛的母親去世后，冒辟疆答應娶董小宛為妾，并為董小宛贖身。董小宛便跟隨冒辟疆回到家中，董小宛賢良淑惠深得公婆的喜愛。婚后，董小宛和冒辟疆琴瑟和諧，舉案齊眉。不幸的是，明代后期戰火紛飛，山河飄搖，董小宛勤儉持家養活冒辟疆一家老小。此間，冒辟疆還生了三場大病，董小宛侍奉左右，形影不離，照顧冒辟疆至到痊愈。董小宛在嫁與冒辟疆之后，辛勤操勞，積久成疾，不久之后便因病去世，享年二十八歲。

董小宛與冒辟疆的愛情故事美麗富有戲劇性。他倆歷經波折終于見到對方，而且在文學、政治、詩詞等方面的想法一拍而合。他們倆不僅是一對神仙眷侶，而且也是相濡以沫、惺惺相惜的朋友。

而在董小宛在與冒辟疆的愛情故事中，董小宛敢愛敢恨，主動向冒辟疆表達思慕之情，并且大膽追求自己的愛情，更是被后人傳為佳話。后來，也有文人曾做詩寫詞悼念這位美麗的女子。