幾百年來，唐伯虎已經成了風流才子的代名詞。一出“唐伯虎點秋香”不知傾倒了多少人，而唐伯虎的風流故事也不知被演繹了多少次。在我們的眼中，他永遠是那么的機智、有才、幽默、風流、帥氣、樂觀，可事實呢？很多影視劇里都說唐寅生長在一個富貴之家，是個典型的高富帥，這應該算是一半真，一半假吧。確實，唐伯虎出生在蘇州一個比較富裕的家庭，從小衣食無憂，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天資聰穎，很小便才名顯露。十幾歲時他又先后認識了祝允明、文征明、張靈等人，他們一起交游玩樂、談詩論文，可以說是過著無憂無慮的快樂生活。可是，快樂的生活總是短暫的，人生處處充滿著變故與挫折。就在唐伯虎24歲這年，他的父親去世了，唐家一下子就沒有了支柱性的人物，這對唐伯虎的打擊是巨大的。可是屋漏偏逢連夜雨啊，有時候厄運總是接二連三的到來，仿佛天公是故意來考驗凡人的。在唐父去世后的不到兩年之內，唐伯虎的母親、妻子、兒子、妹妹相繼去世，這世間就只剩下唐伯虎這個孤家寡人了。我們可以想知，這對于唐伯虎來說該是多么大的打擊啊，所有的至親之人，上至父母、下至妻兒，在兩年之內相繼離開了他，二十幾歲的唐伯虎遭受著人世間最大的痛。

唐伯虎畢竟只是個讀書人，他并不善于打理家庭事務，因此在其父母妻兒相繼去世之后，唐家也漸漸的衰落了下去，唐伯虎的生活越來越困難。他一度對人生也失去了希望，終日愁悶悲傷，甚至放棄了他的學業，不打算再讀書了，也不打算參加科考了。他的好友祝允明看到他這個樣子，便日日規勸他，終于使唐伯虎重新拾取了對生活的信心，又開始潛心讀書，準備科考。

唐伯虎在二十七歲那年，參加了錄科考試，本來以他的才華不僅會被錄取，而且是名列前茅的，但是就是一件意外，卻讓他差點名落孫山。唐伯虎在考試期間曾與好友張靈一起到過妓院，并喝酒留宿。其實這在當時本來也是正常的行為，可唐伯虎偏偏遇到了一個極其厭惡這種行為的考官方志。方志知道唐伯虎宿妓喝酒的事情后，非常不滿，就沒有把唐伯虎錄取。但是此時的唐伯虎還是幸運的，他遇到了一個貴人。當時的蘇州知府曹鳳非常愛惜唐伯虎的才華，就親自向方志求情，希望給唐伯虎一個機會。方志最終也答應了曹鳳的請求，將唐伯虎以最后一名的成績錄取了。唐伯虎這才得以參加之后的考試，可謂是有驚無險。

次年，唐伯虎參加應天府的鄉試，以其出色的才華最終獲得了第一名的成績，是為解元，這也就是為什么后世人把唐伯虎又叫作“唐解元”了。得中解元之后，唐伯虎自然是非常高興，大有孟郊登科后“春風得意馬蹄疾，一日看進長安花”的激動與興奮，他也因此寫下了《領解元后謝主司》、《金粉福地賦》等詩賦來表達自己的興奮之情。

可是命運總是要捉弄人的，尤其是對唐伯虎，命運緊接著就又重重地打擊了他一下，這一下，也徹底把唐伯虎打在了谷底。唐伯虎得中解元之后，次年便信心滿滿地去京城參加會試。在途中，他結識了江陰巨富徐經，也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父。徐經暗中賄賂了主考官的家童，事先得到了試題，因此試卷答的非常好。而當時的主考官程敏政試題出的非常冷僻，很多人答的都不好，唯有唐伯虎和徐經兩份卷子答的好。程敏政早就知道唐伯虎的才華，便高興的對人說：“這一定是唐寅的卷子”。結果就這么一句話，就被人抓住了把柄，就有人向皇上報告說這次的考試有假，唐伯虎和徐經事先賄賂考官得到了考題。皇帝震怒，將唐伯虎、徐經和程敏政押入大牢。在嚴刑拷打之下，徐經承認了自己賄賂程敏政家童得到考題的事情。于是皇帝讓程敏政罷官，徐經和唐伯虎取消名次，但鑒于唐伯虎不知情，就將他貶到浙江當一個小吏。唐伯虎非常憤懣，拒絕了浙江小吏的任用，回到家中，發誓此生再不出仕。這就是非常有名的“會試泄題案”。

關于“會試泄題案”的說法不一，但是唐寅受到牽連是事實。這是唐伯虎人生最大的一個轉折點，自此之后，他對人生更加的失望了，在花酒詩畫之間度過了余生。回家后的唐寅生活越來越困窘，此時他續娶的妻子也離開了他，唐寅失意之余游歷閩、浙、贛、湘等地，企圖在山水之間尋求心靈的解脫。他游歷回家后又得了重病，醫治休養了很久才漸漸好起來。隨后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越來越困頓。不久，唐伯虎也因為一些事與文征明也失和，他徹底成了孤家寡人。他生活拮據，只能靠賣字賣畫為生。可是每當賣來了錢他就縱情于酒色之間，其孤獨落寞，令人惋嘆。

后來唐伯虎在蘇州看上了一處廢棄的房子，這處房子非常僻靜，唐伯虎就打算買下來。可是他沒有錢，就以自己的藏書作為抵押借來錢買下了這處房子，修繕之后，名為“桃花庵”，后來經過兩年多的賣字賣畫才還清了借款。在“桃花庵”里，唐伯虎頗感到一些愜意，他寫下了這首千古流傳的《桃花庵歌》：

桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙。

桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。

酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。

半醒半醉日復日，花落花開年復年。

但愿老死花酒間，不愿鞠躬車馬前。

車塵馬足顯者勢，酒盞花枝隱士緣。

若將顯者比隱士，一在平地一在天。

若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閑。

別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。

不見五陵豪杰墓，無花無酒鋤作田。

這是落寞才子的自遣之作，又何嘗不是在極度失望愁苦之下的自我安慰呢？別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。看不穿的是什么？我想就是唐伯虎內心極度愁苦又極力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲涼，悲涼到他無法放下，卻又時刻想放下。

正德年間，唐寅迫于生計，答應了寧王朱宸濠的聘請，在寧王府任職。可是后來唐伯虎漸漸地發現了寧王的種種謀反行徑，他深感到一種危險，于是在正德九年裝瘋賣傻，迫使寧王放還了他。后來寧王起兵，被王陽明擊敗活捉，唐伯虎多虧當時的機智，才不至于受到牽連，從而撿回了一條性命。回家后的唐伯虎依然生活困頓，只能依然四處給人家寫詩、寫文章、寫墓志銘以及賣字賣畫為生。他的后半生，就一直在這樣的孤獨、困頓、落寞、悲傷之中度過，這還是你所熟知的風流才子唐伯虎嗎？

或許是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就給他附會了那么多的風流故事，于是他真實中失意的、落寞的、愁苦的一生就漸漸被隱去，留給后人的則始終是那個機智幽默、玉樹臨風、樂觀積極、才華橫溢的風流才子唐伯虎。