卞玉京是土生土長的南京人，出身很不錯。父親是官僚，不幸早亡，家庭也就破敗。卞賽只好攜妹妹卞敏一起到秦淮河上出賣色藝。畢竟有自小的修養，除了繪畫，字也寫得好，一手小楷清秀如其人，而且學過音樂，會彈琴，估計比白居易筆下的琵琶女差不到哪里。她那文藝女青年的氣質，迷倒了許多到秦淮尋歡的公子哥兒。卞玉京卻表現得很矜持、清高，一副姐們當年比你還闊的架式。惟有遇見文人與藝術家，她才找到共同語言，相談甚歡，眉飛色舞，像春天一樣溫暖。

后來，她果然尋覓到心儀的對象，然而對方可依卻不可靠。崇禎十六年(1643年)，卞玉京赴一個檔次頗高的飯局陪酒獻唱，對時任南京國子監司業的青年才俊吳梅村一見鐘情。賓客滿座飲酒賦詩，卞玉京越聽越喜歡，借著酒興，站起來自告奮勇也要吟一首，聲稱贈予鄰座的吳梅村：“剪燭巴山別思遙，送君蘭楫渡江皋。愿將一幅瀟湘種，寄與春風問薛濤。”贏得滿堂喝采。眾人皆笑稱吳梅村有艷福。吳梅村很得意，一邊頻頻與卞玉京對飲，一邊拿情話挑逗。醉美人卞玉京試探其真假：“亦有意乎？”吳梅村笑而不答。他當然明白卞玉京的意思，而且確實貪戀其不俗的風情，卻不愿意承諾，更不敢擔負責任。即使在此后的頻繁幽會中，他多次為玉京寫詩，卻就是沒答應娶她。他只想跟卞玉京做巫山云雨的浪漫情人，不愿意定位為世俗中的現實伴侶，怕美人牽絆住自己追求功名的步伐。

他在《梅村詩話》中承認：“余有《聽女道士彈琴歌》及《西江月》、《醉春風》填詞，皆為玉京作。”那首《西江月·春思》，透露出他與卞玉京的枕上纏綿：“嬌眼斜回帳底，酥胸緊貼燈前。匆匆歸去五更天，小膽怯誰瞧見？臂枕余香猶膩，口脂微印方鮮，云蹤雨跡故依然，掉下一床花片。”女人墜入情海，都在乎結果的，吳梅村卻只想開花，希望一直是花季。這段沒有指望、不可能上岸的艷情，使本想托付終生的卞玉京倍感迷惘。她怕陷得更深，不能自拔，于是選擇了逃避。即使這樣，也有點晚了，她的心已經受傷了。她不容易愛上誰的，一旦遇見能打開自己心扉的特定對象，這個人如果不同樣癡迷，就可能成為她情感上的克星。愛就會變成傷害。也只有愛才能傷害她。她想愛，又怕愛。她一定是忍住痛、硬起心腸，從吳梅村的世界中消失的。一消失就是整整七年。

順治七年(1650年)，吳梅村去前輩詩人錢謙益的常熟老家做客，錢謙益擺酒相招，說起卞玉京正巧也在附近的遠房親戚家度假，前幾天還來看望過柳如是，不妨讓柳如是招呼她過來一起聚聚，畢竟大家都是老相識，坐在一起不容易。卞玉京倒是來了，可假稱要化妝，讓柳如是領她直接去了樓上臥室，又推托身體有點不舒服，就是不愿下樓相見。整整七年了，她心里受的傷還沒好呢，既想見，又怕見。在見與不見之間猶豫不決。看來，那段情了猶未了，已構成心理障礙，阻隔著重逢的完整實現。卞玉京來了，卻未讓吳梅村見到。卞玉京未與吳梅村見面，卻告訴他自己來了。

吳梅村在《琴河感舊》組詩的序言中，記錄了這次沒有相見的相會：“楓林霜信，放棹琴河。忽聞秦淮卞生賽賽，到自白下。適逢紅葉，余因客座，偶話舊游，主人命犢車以迎來，持羽觴而待至。停驂初報，傳語更衣，已托病，遷延不出。知其憔悴自傷，亦將委身于人矣。予本恨人，傷心往事。江頭燕子，舊壘都非;山上蘼蕪，故人安在？久絕鉛華之夢，況當搖落之辰。相遇則惟看楊柳，我亦何堪;為別已屢見櫻桃，君還未嫁。聽琵琶而不響，隔團扇以猶憐，能無杜秋之感，江州之泣也……”

詩寫得更好，摘錄第一首：“白門楊柳好藏鴉，誰道扁舟蕩槳斜。金屋云深吾谷樹，玉杯春暖尚湖花。見來學避低團扇，近處疑嗔響鈿車。卻悔石城吹笛夜，青驄容易別盧家。”那一瞬間，他又回想起秦淮河的槳聲燈影，以及在石頭城里共度的甜蜜時光，對傷心的美人充滿懺悔。不知卞玉京是否讀到這一組詩？作何感想？是否原諒了詩人年輕時的不靠譜？第二年，順治八年(1651年)，春暖花開時節，卞玉京特意來吳梅村的太倉老家探望，似乎為了彌補前次遇而未見之不足。可這時候，準備了斷塵緣的她已換上一身黃衣，道姑打扮。可能正因此，她才有了再見吳梅村的勇氣。她告訴吳梅村，自己是來打個招呼的，日后恐怕難得相見的。這是一次為了告別的聚會。在燈火朦朧的夜宴上，卞玉京為吳梅村及趕來相陪的幾位老朋友彈琴，借助憂傷的琴聲，講述了這些年自己在亂世中的掙扎。是的，她與吳梅村分手的時候，正是國破之際，作為鐵蹄下的歌女，肯定嘗遍了人間的辛酸。她正是因此才看破紅塵的。

在李元洛的《清詩之旅》中，找到卞玉京的下落：“出家為道士，為一位年已古稀的好心腸的良醫鄭保御所收留，他為她另筑別室并悉心照拂。卞玉京在吳梅村這里找不到生命的歸宿，歷經湖海風濤，勘破紅塵俗世，便以修道作為躲避時代的急風烈雨的避難所，以空門作為自己傷痕累累的心靈的棲息地。她持戒極嚴，錢謙益與鄧漢儀聞之，前往求一面而不可得。卞玉京雖然皈依空寂，但她善良而重情，為了感激佛門俗家弟子鄭保御的悉心照料，讓她有一個焚香誦經的安寧晚年，她曾刺舌血以三年時間為其抄寫了一部《法華經》。如果這部特殊的經書能傳到今天，任何鐵石心腸的觀者恐怕都會惻然心傷吧？”

與李香君血染桃花扇相比，卞玉京刺舌血抄寫的經書，同樣讓人心痛。她們都是愿意付出的女人，甚至愿意為愛，為情，付出血的代價。還有誰敢說自己比她們更懂得愛，更珍惜情呢？

“她們又極喜與文人相來往，當時的士人好像也并不以狎妓為不道德，看看一般清流如吳梅村、冒辟疆、侯方域都在文集中暢談與妓女的交往可知。這是很可注意的一點，可以看出晚明的社會風氣，當時似乎已經不是一入娼門即不能吃冷豬肉的情形。復社諸君子大罵阮大鋮，主持正義，他們的辦事處就正是這些才女的妝閣。”(引自黃裳《金陵五記》)可見南明小朝廷的才子們，不僅有柳永之遺風，而且一邊愛美人，一邊愛國，把愛情與政治摻和到一起，懷抱美人，放眼天下，兩頭都沒有耽誤。集情種與政客于一身。可能這也正是他們令秦淮女伶著迷之處。覺得這才算男人中的男人。愛江山的男人更容易獲得美人之愛。這種愛注定帶有崇拜。