蔣介石與陳其美的公誼私交非同一般。1906年，陳其美經同鄉兼盟兄周淡游的薦介，結識了正在東京求學的蔣志清(蔣介石)。兩人一見如故，很快結為義兄弟。蔣介石經陳其美介紹于1908年加入同盟會，并結識了孫中山。蔣對這位年長十歲的良師益友的知遇之恩銘感不忘，自詡為“陳(其美)烈士的化身”，“沒有陳(其美)烈士就沒有國民黨”。陳其美的摯友張群、黃郛、邵元沖、吳忠信等人后來均成為蔣氏政權的中堅，其侄兒果夫、立夫兄弟也深獲蔣介石的重任。青年時代的蔣介石很窮困，18歲到日本留學認識了大他9歲的陳其美。陳其美是同盟會員，回國以后，陳其美跟隨孫中山，當上了上海督軍，黑白黃道“路路通”。蔣介石在陳其美等上海名流的引見下認識了上海“流氓大亨”杜月笙和黃金榮，從而奠定了蔣介石在上海的基礎。陳其美在38歲時，為孫中山籌款被暗殺，有兩個侄兒子參加了革命：果夫(兄)、立夫(弟)，蔣介石為師傅陳其美的死亡痛哭流涕，于是他要善待陳其美的兩個侄兒子。于是陳果夫和陳立夫成為民國的重要人物，著名的“四大家族”之一，陳果夫在1951年去世，陳立夫壽命很長，101歲去世。

暗殺陳其美的殺手就是他自己的下屬程國瑞，為了升官發財，程國瑞被軍閥馮國璋的部下張宗昌收買了，馮國璋的“后臺”就是袁世凱！張宗昌化裝成富商攜巨款 70萬“現大洋”赴上海‘捐款’給同盟會，陳其美于是帶自己的部下程國瑞直接去了，結果被程國瑞在上海薩坡賽路槍殺(按：另有記載稱，受袁世凱指使的張宗昌派出程國瑞，假借簽約援助討袁經費，于日本人上田純三郞寓所中將陳其美當場槍殺 )。陳其美死后，袁世凱的70萬‘現大洋 ’就成為馮國璋、張宗昌和程國瑞的賞金了。

1916年陳其美被刺死以后，蔣介石失去了上海靠山，在經濟上也開始拮據，他需要另辟門路，由于在上海證券交易所的活動投資失敗，為了躲債決定去廣州去投奔孫中山先生。但是債務人不讓他走，而且沒有路費，蔣介石只好去找上海商界‘大老板’虞洽卿，虞洽卿也是陳其美的朋友。但虞是個商人，絕不肯做這種賠錢的事，就介紹蔣介石去投帖拜黃金榮為老頭子：一可以用黃金榮的牌子擋住債權人，沒人敢收青幫弟子的債務。二可以向黃金榮借路費去廣州。蔣介石沒有辦法，就和虞洽卿一起去了。蔣介石遞上“黃老夫子臺前，受業門生蔣志清”的大紅帖子拜門，黃金榮因為有求于虞洽卿，于是就贈送蔣介石旅費，現大洋200元，并且鼓勵他去廣州革命。

蔣介石在廣州受到孫中山重用，成為黃埔校長，孫中山死后，逐步掌握了國民黨軍事大權。結果11年以后的1927年，蔣介石領導北伐軍從廣州出發，一路占領到上海，成為名震中國的北伐軍總司令，成為當時的第一號大人物。青幫老大黃金榮又喜又怕：喜的是自己的‘弟子’蔣志清(化名)有了大出息;怕的是堂堂民國領袖不能沾上“黑社會”的污點。所以戰戰兢兢的將蔣介石的門生帖子親自上門送還。蔣介石很客氣的收回自己的門生帖子，并且口口聲聲感謝黃金榮當年的幫助，黃金榮受寵若驚，他們的關系更加親近了。到“四·一二”反革命政變時，黃金榮、杜月笙、張嘯林上海“三大亨”，定計密謀，以“中華共進會”名義，在上海發布反共啟事，隨后召集大批流氓手持武器，武裝襲擊工人糾察隊，配合蔣介石部隊抓捕上海共產黨員，為蔣介石鞏固上海立下汗馬功勞！今在黃家花園，如今上海的桂林公園(黃金榮的公館)四教廳前面，還豎立著一塊高六七尺的石碑，上刻“文行忠信”四個大字，上面記著“中華民國十九年”，下面題字為“蔣中正贈”。可見蔣介石對黃金榮這個青幫老大一直保持著師徒般的情誼。