蔣孝文是孝字輩當中，最得寵的一位，由于是長孫的關系，蔣介石從小就很鐘愛蔣孝文。孝文血液里有俄國因子，生性早熟熱情，又兼具中國孩子聰明頑皮的根性。蔣經國的夫人蔣方良生了四個孩子，分別是：孝文(長男)、孝章(長女)、孝武(次子)、孝勇(幺子)，共三男一女。對三個男孩，蔣經國在日記里曾經這樣寫道：“孝文糊涂，孝武荒唐，孝勇可愛！”

高中時期：半夜三更外出逍遙狂歡

經國、緯國前半生歲月，都是在大陸度過。1949年剛到臺灣時，兩人都已是職司方面的軍政首長。而孝字輩的孩子們，最年長的孝文，也才十五虛歲，最年幼的孝勇，兩歲生日才過。換言之，自孝文以下、孝章、孝武、孝勇四個由蔣方良女士生的孝字輩子女，基本上都是在臺灣成長，在臺灣度過了青少年歲月。孝文是孝字輩當中，最得寵的一位，由于是長孫的關系，蔣介石從小就很鐘愛蔣孝文。孝文血液里有俄國因子，生性早熟熱情，又兼具中國孩子聰明頑皮的根性。孝文的精明，早在年少時就顯露出來，他懂得討大人的喜歡，更懂得贏得祖父母的寵愛。

高中時期，通過經國贛南部屬潘振球的關系，孝文回臺北市讀成功中學，因為初中脫節太厲害，學業成績一路滿江紅。但是，孝文的生活方面卻是愈來愈多姿多彩，半夜三更，時常命令臺北長安東路寓所便衣侍衛，協助他把家中車庫的吉普車，推到門外馬路上，再激活引擎外出逍遙狂歡，以免驚醒父親被阻擋。蔣經國打孝文打得特別兇，有時候吊起來用鞭子抽，嚇得蔣方良為孩子一路哭喊求饒。經國知道孝文成不了大器，對他不抱希望，偏偏蔣介石不放棄長孫，對孝文依舊寄予厚望。1954年，蔣孝文“考”進“陸軍軍官學校”，其實，誰都曉得他是被一路開綠燈，保送進了“陸官”。

盡管蔣介石父子費盡心機，千交代萬交代陸官校長羅友倫，對孝文好生管教。但是，孝文向來我行我素，成為官校獨一無二的特權分子。他完全不服從管教，抽煙、喝酒已是家常便飯，每天夜里吹過熄燈號，孝文就翻墻外出，和一群狐朋狗友，到高雄市通宵達旦，喝酒跳舞，男男女女共處一室，廝混玩樂，狂歡一整夜。上自校長，下至教育班長，沒人敢動孝文一根汗毛。孝文對軍旅生涯實在興趣貧乏，曾多次向長輩表達自己志不在此。蔣介石最后只有搖頭，孩子有孩子的想法，讓他去吧！孝文沒把軍校念完，蔣介石嘴里不講，心里卻是對這位長孫深感失望。

留學美國：蔣經國請中情局跟蹤蔣孝文

但是，經國仍希望為孝文謀條出路。正如經國老友衣復恩說的，四個孩子當中，經國最愛孝文，因為孝文1935年12月出生于蘇聯，和經國、方良夫婦同處艱苦困頓的日子，孝文是兩夫妻在困苦之中最大的慰藉。加之孝文長大之后，高大英挺，氣宇不凡，衣復恩稱孝文藍色瞳仁酷似美國影星保羅·紐曼，散發迷人魅力，讓五短身材(一米六三)的經國，以擁有孝文這樣高大挺拔的兒子為榮。

經國應是通過美國中央情報局駐臺代表克萊恩的關系，安排孝文到美國加州大學柏克利分校讀工商管理的。美國留學之行，改變了蔣孝文的一生命運。他并未像一般中國留學生，在美國靠端盤子、洗碗打工拿碩士、博士學位，蔣介石父子寄望孝文能向其他中國留學生看齊，衣錦榮歸，為蔣家爭點顏面。為了讓孝文專心念書，繳清了加州大學學費和住宿費用，蔣介石父子另外又給了孝文好幾千美金，作為生活零用。上世紀五六十年代之交，臺灣一名高級公務員的月薪，亦不過新臺幣八九百元，蔣氏父子一出手就給孝文幾千美金，足見溺愛之一斑。

蔣孝文剛到美國，人生地不熟，但是，歌舞升平的公子哥個性，絲毫未改。孝文看著父母親方城之戲長大，自己也頗好此道，美國留學時期常在一塊的牌友包括香港《新聞天地》老板卜少夫等人。那時蔣經國成天忙于公事，每天工作時間十幾個小時，還三天兩頭接到美國長途電話，通知他兒子又出事了。所幸美國中情局許多事要經國幫忙，因此，孝文若是惹了麻煩，總是通過“國務院”，到警察局設法保釋孝文。為了擔心孝文捅出大紕漏，經國特意拜托克萊恩，請中情局“順便”將孝文每天的情況定時告訴他。經國時常命令情報單位跟蹤政治異己分子，這下子竟然利用洋特務跟蹤自己兒子，這也算是蔣家王朝一大經典反諷笑話。

悲劇命運：自暴自棄酒精中毒

然而，孝文本身的命運不僅一點都不好笑，而且還有濃濃的悲劇色彩。婚前，他的女朋友多到十根手指頭數不清。在美國和革命先烈徐錫麟的孫女徐乃錦結婚，婚后不久，徐女士即懷有身孕，后來生下的蔣友梅是蔣經國第一位孫女，蔣介石第一位曾孫女。1962年10月，孝文、徐乃錦返回臺灣，蔣經國把兒子交給臺灣電力公司總經理孫運璇。誰知道解決了工作問題，家庭糾紛卻使孝文走上酗酒之路。他懷疑妻子瞞著自己在外交男朋友，導火線是徐乃錦為了排遣寂寞，到臺灣大學選修了幾門旁聽課程，在課堂里結識了一位外籍男士，因和那位外籍學生切磋功課，變成交往密切的好朋友。此事被好事者輾轉傳到孝文耳朵里，因而打翻醋壇子，孝文大發雷霆，怒不可遏。

自此，孝文自暴自棄夜不歸宿，在外通宵喝酒，總要到清晨時分喝得爛醉如泥才肯回家。當年傳媒不像今天那么兇狠，但是，臺北政治圈子有關孝文的飛短流長，早已傳得沸沸揚揚，人言可畏，時任“國防部長”，執掌情報機關大權，接班味道愈來愈濃的經國，又氣又急，家務事總不足與外人道，只好向弟弟蔣緯國吐苦水。緯國還來不及勸解，孝文已經出了大事。1970年冬天，時任“中臺化公司”副總經理的孝文，某日上午去上班時，因前一天大醉，突感頭腦昏沉，一人鎖在單人辦公室里埋頭大睡，忘了服用控制血糖的藥物，因血糖過低，導致腦部細胞受損，經臺北榮民總醫院全力搶救，腦部細胞受損嚴重，孝文雖然撿回一命，智力卻僅與四五歲孩童相當。1989年4月14日，蔣孝文因鼻咽癌在臺北病逝，享年54歲。