自古以來，青樓女子的命運向來是不由自己掌控。她們附庸風雅、攀權附貴，無非是為了結束自己浮華而空虛的風塵歲月，找到意中人，過上平靜的生活。但是這其中的一些女子，或許她們足夠幸運，在不少文人墨客或是帝王的寵幸之下，在歷史上留下光輝的一筆。其中，柳如是、陳圓圓、蘇小小、李師師被后人合稱為中國古代四大名妓。

蘇小小，乃是南齊時錢塘第一名伎，中國古代最有名的才女佳人，傳說中的名伎。據元代張光弼詩注，知宋蘇小小死后葬于嘉興縣治前。

也有人認為蘇小小是后世文人雅客杜撰出來的人物，現實中并不存在。最初蘇小小的出名是因為眾多文人墨客的詩詞歌詠，例如李賀的《蘇小小》。至于油壁車的故事，也只是后人的演繹罷了。那一首所謂蘇小小所作的詞的最初來歷是某位詩人夜宿西湖，夢見一位女子自稱蘇小小并吟了前半首詞。該詩人醒來有所感，將前半首錄下來，并自己續上了后半首描寫夢中的蘇小小，題于西湖湖畔。該詞的上下兩段其實并不一致。前半首是第一人稱，后半首則明顯是他人眼中的客觀描寫了：妾本錢塘江上住，花落花開，不管流年度。燕子銜將春色去，紗窗幾陣黃梅雨。斜插犀梳云半吐，檀板輕敲，唱徹黃金縷。望斷行云無覓處，夢回明月生南浦。

李師師(1102年-1129年)，汴京(今河南開封)人。北宋青樓歌姬。得到宋徽宗寵愛，擅長歌舞，深諳詩詞。與諸多文人墨客、達官貴人關系曖昧。是公子王孫、貪官富商爭相光臨的對象。事跡多見于野史、小說。小說《水滸傳》對她有過描寫。

她原本是汴京城內經營染房的王寅的女兒，三歲時父親把她寄名佛寺，老僧為她摩頂，她突然大哭。老僧人認為她很象佛門弟子，因為大家管佛門弟子叫“師”，所以她就被叫做王師師。在王師師四歲時，父親因罪死在獄中。她因此流露街頭，以經營妓院為業的李蘊見她是個美人坯子，于是將她收養，并隨其姓，改名為李師師，并教她琴棋書畫、歌舞侍人。

后來，李師師成為汴京知名青樓女子，是文人雅士、公子王孫競相爭奪的對象。最后連宋徽宗也聞其名而想一睹芳容。高俅、王黼自然慫恿宋徽宗，并信誓旦旦地保證不會走漏消息。

陳圓圓出身于貨郎之家，母親早亡，育于姨夫家，從姨父的姓“陳”。居蘇州桃花塢。隸籍梨園，為吳中名優，戲曲家尤西堂少時“猶及見之”。

陳圓圓色藝雙絕，名動江左。她自幼冰雪聰明，艷驚鄉里。時逢江南年谷不登，重利輕義的姨夫將圓圓賣給蘇州梨園，善演弋陽腔戲劇。初登歌臺，圓圓扮演《西廂記》中的紅娘，人麗如花，似云出岫，鶯聲嚦嚦，六馬仰秣，臺下看客皆凝神屏氣，入迷著魔。陳圓圓“容辭閑雅，額秀頤豐”，有名士大家風度，每一登場演出，明艷出眾，獨冠當時，“觀者為之魂斷”。

明朝萬歷四十六年(1618年)，柳如是出生，后被輾轉販賣，幼年不幸，身世不清;

明崇禎元年(1628年)，柳如是為江南名妓徐佛收養。柳如是并不迷醉其中。

明思宗崇幀五年(1632年)，柳如是嫁與年逾花甲的大學士周某為侍妾。周狀元出身，常把她抱于膝上，教她讀詩學文。其他妻妾醋意大發。周某死后，柳如是被迫下堂而去，重操青樓舊業。

明崇禎五年壬申(公元1632年)，柳如是流落松江，改舊名，自號“影憐”，表濁世自憐意。在松江與復社、幾社、東林黨人交往，常著儒服男裝，文與諸人縱談時勢、和詩唱歌。

柳如是與李待問、宋征輿、陳子龍等都發展過一段戀情，但迫于封建禮教所阻。其中與陳子龍的一段情愫，雙方情切意篤，長居松江南樓，賦詩作對，互相唱和。可惜南樓唱和的美景不長，陳子龍元配張氏帶人鬧上南樓。柳如是不甘受辱，悲切而毅然地離去。雖然如此，陳子龍對于柳如是仍不死心。但陳子龍在抗清起義中不幸戰敗而死。柳如是擇婿要求很高，許多名士求婚她都看不中，有的只停留在友誼階段。