由于唐僧同志特殊的背景，所以注定他出生后只能從事一種職業，也是唯一的職業，即當和尚，誰叫他是如來佛祖的弟子呢？因為是佛陀的徒弟，所以即使成為人身，也失去了“談戀愛”的資格，必然要過苦行僧的生活。這就是命。命里偏偏與他過不去，他越不想、也不敢談戀愛，各種機會卻紛至沓來。在經歷的八十一難中，竟然有“六次八難”與走“桃花運”有關，接近總數的10%，也算是蔚然大觀了。

第一次：四圣試禪心。話說唐師傅一路晃悠，來到一戶門樓“垂蓮象鼻、畫棟雕梁”的富實之家借宿。這家主人是一個半老不老的寡婦，帶著三個如花似玉、正在思春的女兒。寡婦很高興，也不管其中有些同志長得像歪瓜裂棗的，就說我們娘們四口，你們師徒四人，剛好對上號，干脆大家合在一起開開心心過日子，省得上什么西天受老天爺的氣。不用說，唐師傅裝聾作啞，老孫與沙僧雙手推辭。這可樂壞了豬八戒，恨不得馬上當上女婿。結果是老豬被捉弄了一通，得到了兩份“寶貝兒”禮品：一個是“珍珠縷錦汗衫兒”，老豬穿上后，變成了幾條大“麻繩”，給吊到樹上了。一個是“一張簡帖兒”，卻是八句“打油詩”：“黎山老母不思凡，南海菩薩請下山。普賢文殊皆是客，化成美女在林間。圣僧有德還無俗，八戒無禪更有凡。從此靜心須改過，若生怠慢路途難！”好一個老豬，竟然娶上了黎山老母以及觀音、普賢、文殊菩薩。看來，這次唐師傅應該負一定的“領導責任”啊。

第二次：女兒國招親。這位女國王也學習到了中國特色的“夢話”，當唐師傅到貴地時，她高興地對群臣說，寡人夜來夢見“金屏生彩艷，玉鏡展光明”，看來老天爺是把“郎君”給我送來了。因為這些是“人類”，所以老孫不能硬來，只能設計擺脫，叫唐師傅假裝答應，騙取關文，然后在送老孫幾個出城時反悔，可惜女王陛下心地善良，思想純樸，沒有見過“男人”這么壞，輕信了這些謊言。最后，演繹了一場鏡花水月的戀愛游戲。只是在這個故事中，吳承恩老爺對佛家“不打誑語”的戒律，善意地“羞辱”了一番，也讓普天下的“男人”失去了“誠信”，豈不悲乎！

第三次：蝎子精霸婚。就在老孫幾個古怪精靈興高采烈，以為“奸計”得逞時，沒想到“螳螂捕蟬、黃雀在后”，半路殺出了一個“蝎子精”，把唐師傅拉去當“老公”了。列位看官，這個妖怪可不得了，在《西游記》中，能實打實讓老孫吃虧的，她是其中之一。并且，她還“牛”到連如來佛祖也吃過她的虧，也是唯一的一次。正如觀音菩薩所說，這妖精十分利害，扎人痛的東西，是尾巴上一個鉤子，喚做“倒馬毒”。以前曾在雷音寺聽佛談經，如來見了，用手拍了一下，妖怪卻轉過鉤子，把如來左手中拇指上扎了一下，如來疼痛難禁，忙叫金剛抓她時，卻讓她逃跑了。在菩薩的指點下，老孫邀請到昴日星官這只大公雞，“一物降一物”，才沒有壞了唐師傅的“元氣”。

第四次：木仙庵談詩。在一個風敲竹韻、颯颯松聲的夜晚，唐師傅被幾位樹精“請去”，他們有的叫十八公，乃是松樹，孤直公是柏樹，凌空子是檜樹，拂云叟是乃竹子，赤身鬼是楓樹，杏仙即杏樹，女童即丹桂、臘梅。唐師傅剛開始如遇知音，很有興致與他們談詩論詞，把壓抑的心情一掃而空。正當談興正濃時，來了一個仙女叫杏仙，對唐師傅產生了甜情蜜意，想和他行茍合之事。唐師傅一聽，臉色即變，痛斥了他們一通，幸虧天明，妖邪見不得陽光而隱退，所以得以脫身。但是，這幾個樹精樹怪，都給老豬一陣釘耙砍死了。

第五次：遇險無底洞。無底洞的女妖怪大有來頭，在當時的三百年前成怪，她有三個名字：其本來面目，就是一只“金鼻白毛老鼠精”，因偷了如來佛祖的香花寶燭，得了點靈氣，改名為“半截觀音”，跑到下界為妖，自稱為“地涌夫人”。由于在靈山偷吃了如來的寶貝，被托塔李天王父子鎮壓，本來要打死它，但我佛慈悲說，“積水養魚終不釣，深山喂鹿望長生”，饒了她的性命。此怪也不錯，認了天王父子為父兄，在下方供設牌位，侍奉香火，沒想到因為這個供奉，把自己的“無底洞”露底了。

第六次：天竺國招親。天竺國的女妖智商最高，她算準唐師傅一行何年何月何日到達該地，所以未雨綢繆，先把真公主攝走，自己變成了個假公主，似模似樣搭起彩樓，上演了一出“彩樓拋繡球”招親的鬧劇。這出戲的精彩在于，以往的故事“人神妖”界限分明，女兒國的國王是人，其他的大多為妖精。而這次，從形式上是人間招親，但內容上卻是妖怪弄虛作假。看來，彩樓招親這種形式很好，命系于天，系于月老的紅繩，也蒙騙了包括國王在內的眾多眼睛。當然，這只廣寒宮的玉兔，這點非分之想是瞞不過老孫的眼睛的，最終竹籃打水空歡喜一場。