胡宗南的婚姻令人唏噓不已。他先后結過兩次婚，兩任妻子都是美貌驚人，第一任妻子被他活活逼死，第二任妻子嫁給他前是戴笠的情婦。胡宗南是浙江鎮海人，生于1896年，1915年于湖州公立吳興中學畢業后，在浙江孝豐縣立高等小學任國文、歷史、地理教員。這一時期，胡宗南暗戀上了城內大戶梅家漂亮的二小姐，便央求他的鎮海老鄉--梅家二小姐的姐夫王稼禾牽線，終于如愿以償抱得美人歸。

胡宗南的家在鄉下，梅家二小姐嫁過來后，與公婆相處得很好。每天守著美貌的新婚妻子，胡宗南過了一個甜蜜的暑假。轉眼間暑假結束了，胡宗南戀戀不舍丟下梅氏，回城去教書。梅氏纏纏綿綿將丈夫送到村口，恰逢紹興戲班來村里演戲，村口人很多，男人們的目光齊刷刷地向美艷的梅氏射來，胡宗南心中很是不爽。

臨行前，他憂心忡忡地叮囑妻子要恪守婦道，不要拋頭露面，特別是不要出來看戲。梅氏對丈夫所囑沒有在意，以為是隨便說說而已。到了晚上，鄰家女子跑來相邀一同去看戲，梅氏便與之攜手同去了。然而胡宗南返校后，對妻子很是不放心。當晚，他神不知鬼不覺地又潛回家來。只見妻子房內黑著燈，一問母親，果然她看戲去了！圣者云，防淫必禁戲，教婦在初來。自己的千叮嚀萬囑咐，她竟當作耳邊風，這個女人要不得！胡宗南神色驟變，立馬下了棄妻的決心。

看戲歸來，看見丈夫在家，梅氏詫異不已。胡宗南謊說回校以后想念不已，忍不住跑回來看梅氏，明天一大早就趕回去。梅氏好不感動。但自此一夜魚水偕歡后，胡宗南便換了一副冰冷面孔，長期不回家。有時不得不回去，見了梅氏竟視同路人，不說話，不同宿。梅氏被搞得莫名其妙，整日里坐立不安，焦思苦慮，茶飯不香。數月下來，美貌豐腴的梅氏面黃肌瘦。天長日久，父母、親友發現問題，設法勸解。而胡宗南聽后只微微一笑，不置一詞。梅氏終于忍受不了這種長期殘酷的精神折磨，得了瘋病，發狂而死。胡宗南草草埋葬了妻子，結束了自己的第一段婚姻。

1923年，因競爭校長失利，胡宗南離家出走廣州，后報考了黃埔學校，成為了黃埔第一期生。黃埔畢業后，他深受蔣介石喜歡，成為了黃埔生在國軍中的第一個軍長，第一個兵團總指揮，第一個集團軍總司令，第一個戰區司令長官。但他卻不婚娶。當有人要為他物色佳麗時，他常以“國難當頭，何以為家”而婉拒。此事常被蔣介石引為楷模。

蔣介石夫婦曾有意把干女兒孔二小姐許配給胡宗南，并托陳立夫去玉成此事。胡宗南打聽后得知孔二小姐生性孤傲，作風浪漫，心中老大不愿意。當孔二小姐興沖沖地主動從重慶飛抵西安“相親”后，頗有心計的胡宗南化了妝悄悄來到孔二小姐的住處打探情況。他不見則已，一見之下，更是失望。只見這位孔二小姐短發西裝，雌雄莫辨，言語粗鄙，一臉俗氣。胡宗南回到住處后立即吩咐隨從副官：“孔二小姐來找我，就說我軍務繁忙，前方有事，我臨時出差去了。”孔二小姐討了個沒趣，悻悻然打道回府。事后，胡宗南寫信給陳立夫，推脫說“孔二小姐是名門閨秀，自己高攀不上。”這門婚事就此不了了之，沒人再提起。

軍統中有一名女特工，名叫葉霞翟，十分靚麗，傾國傾城。她是戴笠的機要秘書，也是戴笠寵愛的情婦。戴笠有意以情婦作禮物來拉攏軍中實力派胡宗南，所有每次胡宗南來拜訪戴笠，戴笠就讓葉霞翟陪侍左右。逐漸地，胡宗南被戴笠的這位美貌情婦迷住了，落入了情網不能自拔。戴笠見胡宗南已經上鉤，卻突然將葉保送到美國留學。葉到美國留學后，與胡宗南保持著頻繁的書信聯系，他們通過書信互訴愛戀，情意綿綿。這一別，竟長達七年之久。

1947年3月19日，好大喜功的胡宗南攻占延安。蔣介石特頒“河圖勛章”給胡宗南，還將他由中將加上將銜晉升二級上將。胡宗南遂向蔣介石提出要結婚的請求，蔣立即允準，并送了一份厚禮。52歲的胡宗南終于當上了新郎，新娘就是葉霞翟。據胡宗南的衛士回憶，婚禮非常簡單，結婚的洞房就是一間窯洞，而且是他自己粉刷的，有人說叫幾個人來幫忙，他說“這是我私人的事情，用不著別人”。胡宗南與夫人葉霞翟隨蔣介石逃往臺灣后，很是落寞。1962年2月，67歲的胡宗南辭世，夫人葉霞翟1981年辭世。